2-amino-9-[(5’R)-β-hexofuranosyl]-6-chloropurine | 1454611-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-[(5’R)-β-hexofuranosyl]-6-chloropurine
• CAS: 1454611-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₅
• 分子量: 331.716
• InChiKey: TXFGGDCOPLJAQT-KPCPHYELSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.5±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  159.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-ribo-(5R)-hexofuranosyl)-6-chloropurine 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-9-[(5’R)-α-hexofuranosyl]-6-chloropurine 、 2-amino-9-[(5’R)-β-hexofuranosyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Pathway to Ribonucleoside β-Hydroxyphosphonate Analogues and Related Prodrugs

  摘要：

  Nucleoside beta-(S)-hydroxyphosphonate analogues have recently proven to be interesting bioactive compounds as 5'-nucleotidase inhibitors. These derivatives were obtained in a pyrimidine series through an ex-chiral pool pathway or the stereoselective reduction of beta-ketophosphonate intermediate. Herein, an original synthesis of these compounds using nucleoside epoxide intermediates, containing either a pyrimidine or a purine as nucleobase, was explored and allowed the direct synthesis of the corresponding bis S-acyl-2-thioethyl (SATE) prodrugs.

  DOI：

  10.1021/ol402143y