4-羟基-6,7-二甲氧基-8-甲基-2-萘羧酸 | 1160440-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-6,7-二甲氧基-8-甲基-2-萘羧酸
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthalenecarboxylic acid；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1160440-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ACMRVUKFJKTUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(乙酰基氧基)-6,7-二甲氧基-8-甲基-2-萘羧酸甲酯	2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-dimethoxy-8-methyl-, methyl ester	1160440-50-5	C17H18O6	318.326
  2-甲基-3,4-二甲氧基苯甲酸	3,4-dimethoxy-2-methylbenzoic acid	5722-94-1	C10H12O4	196.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,6,7-trimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid	1160440-54-9	C15H16O5	276.289
  4,6,7-三甲氧基-8-甲基-2-萘羧酸甲酯	methyl 4,6,7-trimethoxy-8-methyl-2-naphthoate	1160440-53-8	C16H18O5	290.316
  ——	3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-methylnaphthalen-1-ol	1160440-57-2	C14H16O4	248.279
  ——	8-ethyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid	1261383-14-5	C15H16O5	276.289
  8-乙基-4,6,7-三甲氧基-2-萘羧酸	8-ethyl-4,6,7-trimethoxy-2-naphthoic acid	1160440-65-2	C16H18O5	290.316
  ——	6,7-dimethoxy-3,5-dimethylnaphthalen-1-ol	1160440-58-3	C14H16O3	232.279
  ——	4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-propyl-2-naphthoic acid	1261383-40-7	C16H18O5	290.316
  ——	8-butyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid	1261383-42-9	C17H20O5	304.343
  ——	4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-pentyl-2-naphthoic acid	1261383-44-1	C18H22O5	318.37
  ——	4,6,7-trimethoxy-8-propyl-2-naphthoic acid	1261383-34-9	C17H20O5	304.343

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-8-甲基-2-萘羧酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,6,7-trimethoxy-8-[(trimethylsilyl)methyl]-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives

  摘要：

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.

  DOI：

  10.1021/jo102147s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-羟基-6,7-二甲氧基-8-甲基-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives

  摘要：

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.

  DOI：

  10.1021/jo102147s

文献信息

• DERIVES DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PREPARATIONS ET LEURS APPLICTIONS
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20100331398A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Gossypol and apogossypol derivatives of general formula (1), preparation thereof and use thereof.

  戈西孢酚和戈西孢酚衍生物的一般化学式（1），其制备和用途。
• US8455540B2
  申请人：——

  公开号：US8455540B2

  公开（公告）日：2013-06-04
• [EN] GOSSYPOL AND APOGOSSYPOL DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV MAINE LE MANS

  公开号：WO2009080949A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Dérivés du gossypol et de l' apogossypol de formule générale (I), leur préparation et leur utilisation.
• Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives
  作者：Tin Thanh Le、Nguyet Trang Thanh Chau、Tai Tan Nguyen、Josselin Brien、Trieu Tien Thai、Arnaud Nourry、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo102147s

  日期：2011.1.21

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.