ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate | 39910-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 39910-22-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: WEXDAOXZRFXIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2 %的产率得到ethyl 3-(tert-butyl)-2-diazohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导烯丙基锡烷对乙烯基重氮离子的烯丙基化

  摘要：

  烯丙基三丁基锡化合物与β-羟基-α-重氮羰基的路易斯酸介导反应以良好的收率得到β-烯丙基-α-重氮羰基产物。该反应通过被烯丙基锡烷亲核试剂拦截的乙烯基重氮离子中间体进行。重要的是，重氮官能团在反应过程中被保留，从而得到分子复杂性增加的含重氮支架。甲代烯丙基三甲基硅烷在此反应中也充当功能性烯丙基转移试剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00254g
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 特戊醛 在 magnesium iodide etherate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Aldol-type Reaction of Ethyl Diazoacetate with Aldehydes Promoted by MgI₂ Etherate

  摘要：

  以 Et3N 为碱，在碘化镁醚[MgI2.(Et2O) n]存在下，通过醛与重氮乙酸乙酯的醛醇型缩合反应制备 α-重氮-β-羟基酯，在室温下于 CH2Cl2 溶液中进行，15-30 分钟即可获得良好至极佳的产率。

  DOI：

  10.3184/174751914x14145853961149

文献信息

• Synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters through a one-pot protocol by phase-transfer catalysis: application to enantioselective aldol-type reaction and diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyester derivatives
  作者：Kazuya Hasegawa、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.028

  日期：2006.2

  The one-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from sodium azide under phase-transfer-catalyzed conditions has been achieved. This protocol includes three different chemical transformations promoted by a single catalyst in each step to give products in good to excellent yields. The reaction was applied to a catalytic asymmetric aldol-type reaction using α-diazoesters with aldehydes in the presence

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。
• An efficient and convenient aldol addition of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI2 etherate
  作者：Xiaoqiang Xie、Weipeng Qi、Xinzhe Sun、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0006

  日期：2017.1.28

  Abstract The aldol addition of acyldiazomethane with aromatic aldehydes, vinyl aldehyde and aliphatic aldehydes was carried out efficiently in the presence of MgI2 etherate and iPr2EtN (DIPEA) using untreated reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions in good to excellent yields. Iodide counterion and a non-coordinating reaction media (i.e. CH2Cl2) are among the critical factors for the unique

  摘要 在 MgI2 醚合物和 iPr2EtN (DIPEA) 的存在下，使用未经处理的试剂级 CH2Cl2 在大气条件下，以良好至极好的收率有效地进行酰基重氮甲烷与芳香醛、乙烯基醛和脂肪醛的羟醛加成。碘化物反离子和非配位反应介质（即 ）是该反应系统独特反应性的关键因素。
• Highly efficient and chemoselective direct aldol reaction of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI 2 etherate
  作者：Weipeng Qi、Xiaoqiang Xie、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.019

  日期：2018.1

  Direct aldol condensation of various aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes with acyldiazomethane was realized using MgI2 etherate (MgI2·(Et2O)n) as a promoter in the presence of diisopropyl amine (DIPEA) in excellent yields in a short time under mild conditions with high chemoselectivity. Iodide counterion, and a non-coordinating less ploar reaction media (i.e

  MgI2醚化物（MgI2·（Et2O）n）作为促进剂，在二异丙基胺（DIPEA）的存在下，以优异的收率实现了各种芳族​​，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酰基重氮甲烷的直接羟醛缩合。在温和条件下短时间具有高化学选择性。碘化物抗衡离子和非配位的低等离子反应介质（即CH2Cl2）是这种独特反应性的关键因素。
• One-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters under phase-transfer catalysis and application to the catalytic asymmetric aldol reaction
  作者：Shigeru Arai、Kazuya Hasegawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.083

  日期：2004.1

  The one-pot (three steps) synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from tosyl chloride under phase-transfer catalysis is described. The catalytic asymmetric aldol reaction between a diazoester and aldehydes was also investigated and gave moderate to good enantioselectivity.

  描述了在相转移催化下由甲苯磺酰氯一锅（三步）合成α-重氮-β-羟基酯。还研究了重氮酯与醛之间的催化不对称醛醇缩合反应，并给出了中等至良好的对映选择性。
• Condensations of acyldiazomethanes with aldehydes, ketones, and their derivatives
  作者：Ernest Wenkert、C. Allen McPherson

  DOI：10.1021/ja00778a025

  日期：1972.11