3-(2-fluoroanilino)-1,3-diphenyl-1-propanone | 1190382-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-fluoroanilino)-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(2-Fluoroanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1190382-18-3
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO
• 分子量: 319.378
• InChiKey: AXCVWSJYSTUOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 苯甲醛 、 苯乙酮 在 H₃PW₁₂O₄₀ supported on silica-encapsulated γ-Fe₂O₃ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到3-(2-fluoroanilino)-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40 supported on silica-encapsulated γ-Fe2O3 nanoparticles: a novel magnetically-recoverable catalyst for three-component Mannich-type reactions in water

  摘要：

  通过将H3PW12O40固定在二氧化硅包覆的γ-Fe2O3纳米颗粒表面，合成了一种新型磁性可回收催化剂。该催化剂通过透射电子显微镜（TEM）、激光粒度分析仪、红外光谱（IR）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）进行了表征。结果显示，颗粒主要呈球形，平均尺寸约为94纳米。红外光谱表征数据揭示，负载上的H3PW12O40以Keggin结构存在。催化剂的酸度通过用正丁胺进行的电位滴定法测量。令人惊讶的是，这种非常强的固体酸催化剂显示出优异的酸位点分布，表明催化剂相对于均相类似物具有更高的表面活性位点数量。催化剂的活性通过在水中的室温下进行的一锅法三组分Mannich型反应，即醛、胺和酮的反应来评估。优异的转化率表明，催化剂具有强烈且充分的酸性位点，这是其催化性能的原因。反应后，通过外部磁场可以轻松实现催化剂/产物分离，通常可以回收超过95%的催化剂。该催化剂至少可以重复使用五次，而不会损失其高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15291b

文献信息

• Highly Efficient Fe(HSO₄)₃-Catalyzed One-Pot Mannich-Type Reactions: Three Component Synthesis of β-amino Carbonyl Compounds
  作者：Hossein Eshghi、Afsaneh Alipour、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/15533174.2011.555858

  日期：2011.4.11

  Fe(HSO4)3-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature afforded the corresponding -aminocarbonyl compounds in very good to excellent yields. Short reaction time, excellent yield, easy work-up procedure, applicability of using various amines and aldehydes, capability of conversion of ortho-substituted

  在环境温度下，Fe（HSO 4）3催化苯乙酮与不同的芳族醛和芳族胺的三组分一锅曼尼希反应在乙醇中以非常好的产率获得了相应的-氨基羰基化合物。反应时间短，产率高，后处理容易，使用各种胺和醛的适用性，将邻位取代的芳族胺以令人满意的产率转化为相应的曼尼希碱的能力以及最终催化剂的高可重复使用性显示出这项研究。