methyl 10-(p-toluenesulfonyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-2-carboxylate | 1266610-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-(p-toluenesulfonyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-2-carboxylate；methyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 1266610-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: JDLKZSHQZVWSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-(6-chloro-1-tosylhex-2-en-2-yl)formamido)-3-iodobenzoate 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl 10-(p-toluenesulfonyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成和无配体铜催化的活化乙炔与邻卤代苯胺分子内芳基化反应合成吲哚

  摘要：

  空气和水欢迎-配体无需申请！通过将N-甲酰基-邻-卤代苯胺与炔属砜，酯和酮进行加成和铜催化偶合，可以简便，高效地合成各种官能化和取代的吲哚（参见方案; EWG =吸电子基团）。该反应在无配体条件下使用乙酸铜（II），而无需排除空气和湿气。

  DOI：

  10.1002/chem.201002628

文献信息

• Synthesis of Indoles by Conjugate Addition and Ligand-Free Copper-Catalyzed Intramolecular Arylation of Activated Acetylenes with o-Haloanilines
  作者：Detian Gao、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201002628

  日期：2010.12.27

  and efficient new synthesis of variously functionalized and substituted indoles was achieved by the addition and copper‐catalyzed coupling of N‐formyl‐o‐haloanilines with acetylenic sulfones, esters and ketones (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The reaction employs copper(II) acetate under ligand‐free conditions without the need for exclusion of air and moisture.

  空气和水欢迎-配体无需申请！通过将N-甲酰基-邻-卤代苯胺与炔属砜，酯和酮进行加成和铜催化偶合，可以简便，高效地合成各种官能化和取代的吲哚（参见方案; EWG =吸电子基团）。该反应在无配体条件下使用乙酸铜（II），而无需排除空气和湿气。