5'-O-(3-hydroxypropyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 152838-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(3-hydroxypropyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 152838-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₅
• 分子量: 365.389
• InChiKey: WSZHBEABRVDFQA-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(3-hydroxypropyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-<3-<(tol-4-yl)sulfonyloxy>propyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(3-hydroxypropyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623