methyl (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methylhept-5-enoate | 320715-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 320715-66-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: ZSEPPJDXBSNTSX-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methylhept-5-enoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 乙基苯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Cassaine via the Transannular Diels−Alder Strategy
  作者：Serge Phoenix、Elyse Bourque、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006670r

  日期：2000.12.1

  The transannular Diels-Alder reaction of trans-trans-trans macrocyclic triene A, bearing two cis substiuents in C(12) and C(13) as well as a gem-dimethyl in C(4), was studied. Under thermal conditions, only the desired trans-anti-cis tricycle B was obtained. This tricycle represents an advanced intermediate toward the total synthesis of cassaine C.

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。