N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 | 121842-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸
• 英文名称: N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: (2R)-2-(carbamoylamino)-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 121842-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: HWPUIKKRHKHLQL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 依那普利
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylethyl-imidazolidine-2,4-dione 在 氯化铵 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 50.0h， 以99.3%的产率得到N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280

文献信息

• New hydantoinases from thermophilic microorganisms — Synthesis of enantiomerically pure D-amino acids
  作者：Oliver Keil、Manfred P. Schneider、J.Peter Rasor

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00157-k

  日期：1995.6

  A series of 14 D-alpha-amino acids were prepared in high chemical and optical yields from the corresponding racemic hydantoins by employing two novel hydantoinases from om thermophilic microorganisms.
• WASAKI, GENJI;KIMURA, RIEKO;NUMAO, NAGANORI;KONDO, KIYOSI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 280-283
  作者：WASAKI, GENJI、KIMURA, RIEKO、NUMAO, NAGANORI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAXASI, SATOMI;YAMADA, KADZUXIKO;FUKAEH, MASAFUMI
  作者：TAKAXASI, SATOMI、YAMADA, KADZUXIKO、FUKAEH, MASAFUMI

  DOI：——

  日期：——
• JP1045354A
  申请人：——

  公开号：JP1045354A

  公开（公告）日：1989-02-17
• JPH01320991A
  申请人：——

  公开号：JPH01320991A

  公开（公告）日：1989-12-27