3-(3-indolyl)-1-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one | 224818-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-indolyl)-1-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 224818-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: KJPDYZANLMSJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-indolyl)-1-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(4-((3-(3-(3-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚-1,2,3-三唑查尔酮杂化物的合成及碳酸酐酶抑制研究。

  摘要：

  磺酰胺是最有前景的经典碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂之一。通过点击化学反应合成了一系列新的吲哚基查耳酮并入苯磺酰胺-1，2，3-三唑（6a-q），并研究了其对人类碳酸酐酶（hCAs）的抑制作用。这些新合成的化合物大多数在纳摩尔范围内表现出令人感兴趣的抑制常数，其中一些衍生物对hCA I亚型的作用比标准药物乙酰唑胺（AAZ）强。在测试的化合物中，化合物6d（18.8 nM），6q（38.3 nM）和6e（50.4 nM）的效价分别比AAZ抗hCA I同工型高13、6和5倍。化合物6o，6m和6f有效抑制同工型hCA XII，KI的范围为10-41.9 nM。几种化合物还对同工型hCA II和hCA IX具有活性，KIs低于100 nM。这些吲哚基查耳酮-苯磺酰胺-1,2,3-三唑杂化物可能被认为是hCA I-选择性抑制剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103839
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-indolyl)-1-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚-1,2,3-三唑查尔酮杂化物的合成及碳酸酐酶抑制研究。

  摘要：

  磺酰胺是最有前景的经典碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂之一。通过点击化学反应合成了一系列新的吲哚基查耳酮并入苯磺酰胺-1，2，3-三唑（6a-q），并研究了其对人类碳酸酐酶（hCAs）的抑制作用。这些新合成的化合物大多数在纳摩尔范围内表现出令人感兴趣的抑制常数，其中一些衍生物对hCA I亚型的作用比标准药物乙酰唑胺（AAZ）强。在测试的化合物中，化合物6d（18.8 nM），6q（38.3 nM）和6e（50.4 nM）的效价分别比AAZ抗hCA I同工型高13、6和5倍。化合物6o，6m和6f有效抑制同工型hCA XII，KI的范围为10-41.9 nM。几种化合物还对同工型hCA II和hCA IX具有活性，KIs低于100 nM。这些吲哚基查耳酮-苯磺酰胺-1,2,3-三唑杂化物可能被认为是hCA I-选择性抑制剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103839

文献信息

• Discovery of a novel series of indolylchalcone-benzenesulfonamide hybrids acting as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Priti Singh、Parvatha Purnachander Yadav、Baijayantimala Swain、Pavitra S. Thacker、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104647

  日期：2021.3

  efficient zinc binding group (ZBG) for designing carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. In the present study primary sulfonamide linked with indolylchalcone were designed. The newly synthesized molecules (5a-r) were examined against four human (h) CA isoforms (hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XIII). These sulfonamides showed good inhibition activity against isoforms hCA I, hCA II and hCA XIII.

  伯磺酰胺基团是设计碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制剂时最有效的锌结合基团 (ZBG) 之一。在本研究中，设计了与吲哚基查尔酮连接的伯磺酰胺。新合成的分子 ( 5a-r ) 针对四种人 (h) CA 同工型（hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XIII）进行了检查。这些磺胺类药物对同种型 hCA I、hCA II 和 hCA XIII 显示出良好的抑制活性。化合物5i (2.3 nM)、 5m (2.4 nM)、 5o (3.6 nM) 和5q (7.0 nM) 分别比标准药物 AAZ (12.1 nM) 更有效地对抗异构体 hCA II。本系列中的大多数其他化合物在 50 nM – 100 nM 范围内抑制 hCA XIII 和 hCA IX。
• Foeldeak, Sandor; Hegyes, Peter; Dombi, Gyoergy, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 275 - 280
  作者：Foeldeak, Sandor、Hegyes, Peter、Dombi, Gyoergy

  DOI：——

  日期：——