ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate | 179877-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methylpyrazol-3-yl)benzoate；ethyl 4-(2-methylpyrazol-3-yl)benzoate
• CAS: 179877-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: HHFHWFCTOXXUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  四丁基乙酸铵促进的温和钯催化的唑类区域选择性直接芳基化

  摘要：

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300704