4-羟基-6-丙基吡喃-2-酮 | 18742-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-6-丙基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-propyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-propyl-2-pyrone；4-hydroxy-6-propylpyran-2-one
• CAS: 18742-94-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD04114343
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ARLWUMFTZMAEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  265.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-丙基吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮 及其类似物的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮及其类似物的工艺方法，包括：将4‑羟基‑2‑吡喃酮类底物、一价铜盐和碳酸铯于Schleck瓶中，脱气，持续通入二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应，经后处理，得到化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及异丙醇进行酯化反应，柱层析分离得到化合物3。将化合物3加入到含有氢化钠的无水四氢呋喃中，向其中滴加甲基溴化镁(或异戊基溴化镁)，常温反应，经分离得到脱氢乙酸及其类似化合物4(或广藿香酮及其类似化合物5)。本发明原料来源广泛，毒性低，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN110028470B
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopentyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-羟基-6-丙基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 4-Hydroxypyran-2-one 不对称烯丙基取代反应

  摘要：

  吡喃酮由于在各个领域的大量应用而引起了极大的关注。然而，4-羟基吡喃-2-酮的直接不对称烯丙基化的发展仍然受到限制。在此，我们提出了一种有效的铱催化不对称官能化技术，用于通过使用烯丙醇通过直接和高效的催化不对称 Friedel-Crafts 型烯丙基化反应合成 4-羟基吡喃-2-酮衍生物。烯丙基化产物可以获得良好的高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（>99% ee). 因此，所公开的技术为深入探索吡喃酮衍生物提供了一种新的不对称合成策略，从而为有机合成和药物化学的全球应用和进一步利用提供了一个有趣的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02986

文献信息

• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。
• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。
• 4-Hydroxy-3-methyl-6-(1-methyl-2-oxoalkyl)pyran-2-one Synthesis by a Type III Polyketide Synthase from<i>Rhodospirillum centenum</i>
  作者：Takayoshi Awakawa、Yoshinori Sugai、Kanae Otsutomo、Shukun Ren、Shinji Masuda、Yohei Katsuyama、Sueharu Horinouchi、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/cbic.201300066

  日期：2013.5.27

  Lipidic polyketides: We examined the in vitro reactions catalyzed by RpsA, a bacterial type III polyketide synthase (PKS) from Rhodospirillum centenum. RpsA is the first type III PKS shown to be able to efficiently accept two molecules of extender methylmalonyl‐CoA and to synthesize tetraketide compounds through aldol condensation induced by methine proton abstraction.

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。
• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮、5,6-二氢吡喃-2-酮、4-羟基苯并吡喃-2-酮、4-羟基环烷基吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染了逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为化合物(III)和(IV)的式。
• [EN] CITRUS HUANGLONGBING THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE HUANGLONGBING DES AGRUMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150951A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments of the invention provide a method of inhibiting Candidatus Liberibacter asiaticus (CLas) growth and/or treating a CLas infection (e.g., Huanglongbing) in a plant, comprising introducing to the plant at least one compound selected from the group consisting of: a cladosporol compound, a radicinin compound (e.g., a compound of formula (I)), and an epicoccamide compound, or a salt thereof. This present invention also provides methods of screening or identifying CLas inhibitory compounds.

  本发明的某些实施例提供了一种抑制亚洲型解脱假单胞菌（CLas）生长和/或治疗植物中CLas感染（例如黄龙病）的方法，包括向植物引入来自以下组合中至少一种化合物：一种克拉多斯孢醇化合物、一种雷地西宁化合物（例如，式（I）的化合物）和一种史高氏菌素化合物，或其盐。本发明还提供了筛选或识别CLas抑制化合物的方法。