4-羟基-6-巯基-2-甲基嘧啶 | 42956-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-6-巯基-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 6-巯基-2-甲基嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2-methyl-6-thio-4-pyrimidinone
• 英文别名: 6-mercapto-2-methylpyrimidin-4-ol；4-Hydroxy-6-mercapto-2-methylpyrimidin；2-methyl-4-sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 42956-80-9
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: ABMKVKJDHICSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基喹啉 、 4-羟基-6-巯基-2-甲基嘧啶 在 polyethylene glycol-600 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-((2,6-dimethylquinolin-4-yl)thio)-6-methylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  绿色高效合成4-庚基喹啉及其抗菌性能

  摘要：

  已经描述了使用PEG-600作为绿色环保合成绿色高效的4-杂基喹啉（9a，9b，9c，9d），（10a，10b，10c，10d）和（11a，11b，11c，11d）的方法溶剂。最初，在4- ° -2-氯-2-甲基喹啉（5a，5b，5c，5d）与芳族杂环硫醇（6），（7）和（8）在100°C下使用PEG-600反应30–40分钟时产生在（9），（10）和（11）以良好的产率。或者，（9），（10）和（11）也可以在二甲基甲酰胺中，以K2CO3为碱，四丁基溴化铵为相转移催化剂，在100°C下保温1–2小时。合成所有化合物并通过IR，NMR，质谱和13C NMR分析进行表征。筛选所有合成的化合物对临床菌株的抗菌活性，这些菌株包括革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，微球菌MTCC 2470和金黄色葡萄球菌MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（白色念珠菌）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2698

文献信息

• Green and Efficient Synthesis of 4-Heteryl-Quinolines and Their Antibacterial Evaluations
  作者：Raja S. Bhupathi、Madhu Bandi、Venkata Ramana Reddy Ch.、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2698

  日期：2017.3

  described using PEG‐600 as a green solvent. Initially, 4‐chloro‐2‐methylquinolines (5a, 5b, 5c, 5d) on reaction with aromatic heterocyclic thiols (6), (7), and (8) using PEG‐600 at 100°C for 30–40 min resulted in (9), (10), and (11) in good yields. Alternatively, (9), (10), and (11) could also be prepared in dimethylformamide using K2CO3 as base and tetrabutylammonium bromide as phase transfer catalyst

  已经描述了使用PEG-600作为绿色环保合成绿色高效的4-杂基喹啉（9a，9b，9c，9d），（10a，10b，10c，10d）和（11a，11b，11c，11d）的方法溶剂。最初，在4- ° -2-氯-2-甲基喹啉（5a，5b，5c，5d）与芳族杂环硫醇（6），（7）和（8）在100°C下使用PEG-600反应30–40分钟时产生在（9），（10）和（11）以良好的产率。或者，（9），（10）和（11）也可以在二甲基甲酰胺中，以K2CO3为碱，四丁基溴化铵为相转移催化剂，在100°C下保温1–2小时。合成所有化合物并通过IR，NMR，质谱和13C NMR分析进行表征。筛选所有合成的化合物对临床菌株的抗菌活性，这些菌株包括革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，微球菌MTCC 2470和金黄色葡萄球菌MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（白色念珠菌）。