6-azido-6-deoxy-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside | 236115-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-azido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 236115-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 297.335
• InChiKey: NHBXZVUESURQSL-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-二氨基-2,3-二羟基环己基6-氨基-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• 一种C60富勒烯葡萄糖硫苷衍生物及其作为锂电池正极材料的应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN107383134A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种C60富勒烯葡萄糖硫苷衍生物及其作为锂电池正极材料的应用，所述C60富勒烯葡萄糖硫苷衍生物具有式I所示的结构：
• 一种C70富勒烯葡萄糖硫苷衍生物及其作为锂电池正极材料的应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN107383123A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种C70富勒烯葡萄糖硫苷衍生物及其作为锂电池正极材料的应用，所述C70富勒烯葡萄糖硫苷衍生物具有式I所示的结构：。
• Access to Galectin-3 Inhibitors from Chemoenzymatic Synthons
  作者：Christophe Dussouy、Stéphane Téletchéa、Annie Lambert、Cathy Charlier、Iuliana Botez、Frédéric De Ceuninck、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01927

  日期：2020.12.18

  Chemoenzymatic strategies are useful for providing both regio- and stereoselective access to bioactive oligosaccharides. We show herein that a glycosynthase mutant of a Thermus thermophilus α-glycosidase can react with unnatural glycosides such as 6-azido-6-deoxy-d-glucose/glucosamine to lead to β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-glucopyranoside or β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside derivatives bearing a unique azide function. Taking advantage of the orthogonality between the azide and the hydroxyl functional groups, the former was next selectively reacted to give rise to a library of galectin-3 inhibitors. Combining enzyme substrate promiscuity and bioorthogonality thus appears as a powerful strategy to rapidly access to sugar-based ligands.