4-selenouracil | 56114-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-selenouracil
• 英文别名: 4-Selenuracil；6-selanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 56114-33-1
• 化学式: C₄H₄N₂OSe
• 分子量: 175.049
• InChiKey: IWVDDFQSIMSUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 Woollins 试剂 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到4-selenouracil
  参考文献：
  名称：

  6-硒咖啡因的合成和生物活性：乳腺癌细胞化疗药物的潜在调节剂。

  摘要：

  我们报告了一种由 Woollins 试剂介导的基于微波的新合成方法的开发，该方法允许将咖啡因有效转化为 6-硒咖啡因。使用 DPPH 测定对咖啡因硒化后抗氧化活性的调节进行了初步评估，表明 6-硒咖啡因具有温和的抗氧化活性，而咖啡因在相同的实验条件下没有表现出抗氧化活性。有趣的是，虽然 6-硒咖啡因已显示在 MCF10A 和 MCF-7 乳腺细胞（24 小时，高达 100 µM，MTT 测定）中具有低细胞毒性潜力，但当与抗癌剂多柔比星联合使用时观察到了不同的效果和奥沙利铂在 MCF-7 乳腺癌细胞中的作用。与单独使用多柔比星 (1 µM) 相比，阿霉素 (1 µM) 和 6-硒咖啡因 (100 µM) 的共同处理导致细胞活力略有下降。相反，相同浓度的硒-咖啡因衍生物显着提高了奥沙利铂 (100 µM) 处理细胞的活力 (p < 0.01)。总的来说，这项工作突出了一种合成有机硒化合物的新兴方法，并指出了

  DOI：

  10.3390/molecules18055251

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 6-Selenocaffeine: Potential Modulator of Chemotherapeutic Drugs in Breast Cancer Cells
  作者：Inês Martins、Joana Miranda、Nuno Oliveira、Ana Fernandes、Sandrina Gonçalves、Alexandra Antunes

  DOI：10.3390/molecules18055251

  日期：——

  report the development of a new microwave-based synthetic methodology mediated by Woollins' reagent that allowed an efficient conversion of caffeine into 6-selenocaffeine. A preliminary evaluation on the modulation of antioxidant activity upon selenation of caffeine, using the DPPH assay, indicated a mild antioxidant activity for 6-selenocaffeine, contrasting with caffeine, that exhibited no antioxidant

  我们报告了一种由 Woollins 试剂介导的基于微波的新合成方法的开发，该方法允许将咖啡因有效转化为 6-硒咖啡因。使用 DPPH 测定对咖啡因硒化后抗氧化活性的调节进行了初步评估，表明 6-硒咖啡因具有温和的抗氧化活性，而咖啡因在相同的实验条件下没有表现出抗氧化活性。有趣的是，虽然 6-硒咖啡因已显示在 MCF10A 和 MCF-7 乳腺细胞（24 小时，高达 100 µM，MTT 测定）中具有低细胞毒性潜力，但当与抗癌剂多柔比星联合使用时观察到了不同的效果和奥沙利铂在 MCF-7 乳腺癌细胞中的作用。与单独使用多柔比星 (1 µM) 相比，阿霉素 (1 µM) 和 6-硒咖啡因 (100 µM) 的共同处理导致细胞活力略有下降。相反，相同浓度的硒-咖啡因衍生物显着提高了奥沙利铂 (100 µM) 处理细胞的活力 (p < 0.01)。总的来说，这项工作突出了一种合成有机硒化合物的新兴方法，并指出了