ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-methoxyphenyl-2-butenoate | 284686-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-methoxyphenyl-2-butenoate
• 英文别名: diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)propylidene)malonate；Diethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)propylidene]propanedioate
• CAS: 284686-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: WSMGLWXSSNXMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyllithium 、 ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-methoxyphenyl-2-butenoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methallyl-4-p-methoxyphenylpentanoate 、 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methallyl-4-p-methoxyphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物的共轭加成中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00137-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-methoxyphenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物的共轭加成中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00137-x

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation
  作者：Anna Lee、Anna Michrowska、Sarah Sulzer-Mosse、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201006319

  日期：2011.2.11

  116 years after the discovery of the Knoevenagel condensation, the first catalytic asymmetric variant has been developed. Dynamic kinetic resolution in the reaction of α‐branched aldehydes with malonates in the presence of a newly designed and readily available modified cinchona amine catalyst gives the corresponding alkylidene malonates in high enantioselectivity (see scheme).

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。