4-羟基-6-甲基-3-亚甲基庚烷-2-酮 | 103108-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲基-3-亚甲基庚烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-methyleneheptan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-3-methylideneheptan-2-one
• CAS: 103108-51-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BVJVGKASNDXSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-3-亚甲基庚烷-2-酮 生成 1-[2,5-bis(1-hydroxy-3-methylbutyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  DAUDE, NORBERT;EGGERT, ULRIKE;HOFFMANN, H. M. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 206-207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 异戊醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 4-羟基-6-甲基-3-亚甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  功能化6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的新合成

  摘要：

  由醛和甲基乙烯基酮分两步有效制备官能化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1039/c39880000206

文献信息

• A new synthesis of functionalized 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Norbert Daude、Ulrike Eggert、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1039/c39880000206

  日期：——

  Functionalized 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes are prepared efficiently in two steps from aldehydes and methyl vinyl ketone.

  由醛和甲基乙烯基酮分两步有效制备官能化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。
• Facile synthesis of biarylmethanes and tetrasubstituted arenes <i>via</i> a base-mediated [3 + 3] benzannulation reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts and unsaturated sulfones
  作者：Deepak Yadav、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/c9ob00214f

  日期：——

  A facile DBU-mediated [3 + 3] benzannulation reaction of 1,3-bis-sulfonyl propenes and Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides is described. The benzannulation reaction afforded bis-sulfonyl biarylmethanes/arenes with complete regioselectivity. The products may be converted readily into corresponding benzophenones via site-selective benzylic oxidation.

  描述了一种简单的DBU介导的1，3-双磺酰基丙烯与Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴化物的[3 + 3]苯并环反应。苯并环化反应提供具有完全区域选择性的双磺酰基联芳基甲烷/芳烃。产物可以通过位点选择性苄基氧化容易地转化为相应的二苯甲酮。
• Rhodium(I)- or ruthenium(II)-catalyzed direct coupling of vinyl ketones with aldehydes and the subsequent reduction to give aldol derivatives anti-selectively
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Masahiro Shibata

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80096-8

  日期：1989.11

  A vinyl ketone reacts with an aldehyde to give an α-methylene-β-hydroxyalkanone with the concomitant formation of the vinyl ketone dimer in the presence of catalytic amount of RhH(PPh3)4 or RuH2(PPh3)4 under almost neutral conditions. The selectivity of the cross-coupling product is remarkably improved in the presence of an extra mole of aldehyde. This type of cross-coupling is explained by the intermediacy

  在催化量的RhH(PPh 3 ) 4或RuH 2 (PPh 3 ) 4存在下，在几乎中性的条件下，乙烯基酮与醛反应生成α-亚甲基-β-羟基烷酮，同时形成乙烯基酮二聚体状况。在额外摩尔醛的存在下，交叉偶联产物的选择性显着提高。这种类型的交叉偶联可以通过过渡金属烯醇化物的中间作用来解释，过渡金属烯醇化物是通过 MH 与乙烯基酮的迈克尔型加成形成的。随后在催化剂存在下，α-亚甲基-β-羟基烷酮的碳-碳双键容易发生氢化反应，得到羟醛衍生物。 [Rh(COD)(DPPB)]PF 6 ，[COD = 1,5-环辛二烯，DPPB = 1,4-双(二苯基膦)丁烷]是催化剂的最佳选择，并反选择性地产生羟醛衍生物。因此，所描述的两步操作在几乎中性条件下通过反选择性途径提供羟醛衍生物。
• A selective synthesis of α-methylene-β-hydroxyalkanones catalyzed by RuH2(PPh3)4
  作者：Isamu Matsuda、Masahiro Shibata、Susumu Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80561-8

  日期：1988.2
• Hoffmann, H. M. R.; Eggert, Ulrike; Poly, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1047 - 1049
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Eggert, Ulrike、Poly, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——