3-((1R)-1-[(5R,6S)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole | 1197893-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1R)-1-[(5R,6S)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1197893-88-1
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: PRPCPOPPESMZLH-CTWGYRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hexo-5-(Z)-enofuranose 、 2-苯基乙炔基胺 在 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到3-((1R)-1-[(5R,6S)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺氯化金（I）催化2-（炔基）苯胺的环异构化/ C3-官能化，有效合成3-取代的吲哚

  摘要：

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.019