1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1215090-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-(4-methylbenzene)-1H-1,2,3-triazole；1-p-methoxyphenylsulfonyl-4-p-tolyl-1,2,3-triazole；1-(4-methoxylphenylsulfonyl)-4-(4-tolyl)-1,2,3-triazole；1-(4-methoxylbenzenesulfonyl)-4-(4-methylbenzene)-1H-1,2,3-triazole；1-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1215090-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: VRHIVDLKPKTEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylamino)ethanone 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(4-methoxybenzenesulfonylamino)-1,2,4-tri(4-tolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(II) 催化的 N-H 键插入和环化脱水模块化合成高取代 3-氮杂吡咯

  摘要：

  使用包括铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)、N-H 键插入和环化脱水的三步序列开发了高度取代的 3-氮杂吡咯的模块化合成。1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) 可以通过 CuAAC 使用 CuTC 从常见的炔烃和磺酰叠氮结构单元中获得。铑 (II)-乙酸盐促进的 1-ST 脱氮反应产生高度亲电子的铑氮杂乙烯基卡宾，在这里，它被插入二级 α-氨基酮的 N-H 键中，形成 1,2-氨基烯烃。这些产品使用 BF 3 ·OEt 2进行环化和脱水转化为高度取代的 3-氮杂吡咯。这三个步骤（CuAAC、N-H 键插入和环化脱水）可以缩减为一个一锅法过程。该方法被证明是高效的，并且可以耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00434
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 、 4-甲苯基乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以56%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(II) 催化的 N-H 键插入和环化脱水模块化合成高取代 3-氮杂吡咯

  摘要：

  使用包括铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)、N-H 键插入和环化脱水的三步序列开发了高度取代的 3-氮杂吡咯的模块化合成。1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) 可以通过 CuAAC 使用 CuTC 从常见的炔烃和磺酰叠氮结构单元中获得。铑 (II)-乙酸盐促进的 1-ST 脱氮反应产生高度亲电子的铑氮杂乙烯基卡宾，在这里，它被插入二级 α-氨基酮的 N-H 键中，形成 1,2-氨基烯烃。这些产品使用 BF 3 ·OEt 2进行环化和脱水转化为高度取代的 3-氮杂吡咯。这三个步骤（CuAAC、N-H 键插入和环化脱水）可以缩减为一个一锅法过程。该方法被证明是高效的，并且可以耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00434

文献信息

• Copper(I)–N-Heterocyclic Carbene Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Sulfonyltriazoles in Air
  作者：Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00506

  日期：2018.3.12

  Bis-NHC and mixed NHC/PR3 copper(I) complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) were found to be efficient catalysts enabling the azide–alkyne cycloaddition reaction leading to the formation of 1,2,3-sulfonyltriazoles under Click conditions. The mechanism of this transformation was probed and decoordination of the NHC ligand (even in the NHC/PR3 mixed ligand systems) during the catalytic transformation

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。
• Copper(i) complexes as catalysts for the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles from N-sulfonylazides and alkynes
  作者：Israel Cano、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b912835b

  日期：——

  The well-defined complex [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 efficiently catalyses the [3+2] cycloaddition between alkynes and N-sulfonylazides under mild conditions, with conversions comparable to others obtained with in situ generated catalytic systems previously described for this transformation.

  定义明确的复合物[ Tpm *，Br Cu（NCMe）] BF 4在温和条件下有效催化炔烃和N-磺酰叠氮化物之间的[3 + 2]环加成反应，其转化率与上述通过原位生成的催化体系获得的转化率相当为了这个转变。
• 一种(1-胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108218917B

  公开（公告）日：2020-08-18

  一种(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法，用三氮唑化合物和苯基膦氧化合物在金属催化剂的催化下进行反应得到。金属催化剂以环辛二烯镍为最佳，其他催化剂如三苯基膦氯化亚金，氯化金，三苯基磷氯化镍，辛酸铑，醋酸铑，对伞花烃钌，六氟磷酸四乙腈铜等催化剂均可催化该反应。本发明能快速简单的合成出一系列(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物，可用作合成其他含磷药物骨架(如吲哚磷酰基化合物)，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。
• Nickel-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazole with <i>H</i>-Phosphine Oxides: Stereoselective and Site-Selective Synthesis of α-Aminovinylphosphoryl Derivatives
  作者：Yang Liu、Peng Xie、Jiagen Li、Wen-Ju Bai、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01288

  日期：2019.7.5

  nickel-catalyzed coupling of N-sulfonyl-1,2,3-triazole with various H-phosphine oxides for the construction of C(sp2)–P bonds is established. This unexpected reaction proceeds through a formal nickel-bound ketenimine pathway, representing a previously unknown 1,2-reactivity type of an azavinyl carbene. The method provides an efficient approach to the stereoselective and site-selective synthesis of α-aminovinylphosphoryl

  建立了镍催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种H-膦氧化物的偶联物，用于构建C（sp 2）-P键。该意外反应通过正式的镍键合酮亚胺途径进行，代表了以前未知的氮杂乙烯基卡宾的1,2-反应类型。该方法以中等至良好的产率为α-氨基乙烯基磷酰基衍生物的立体选择性和位点选择性合成提供了一种有效的方法。在实验和理论研究的基础上，提出了一种合理的机制。
• Synthesis of Pyrazines from Rhodium-Catalyzed Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Taekyu Ryu、Yonghyeon Baek、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00036

  日期：2015.2.20

  An efficient synthetic route to a wide range of trisubstituted pyrazines is developed from Rh-catalyzed reaction of 2H-azirines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles through the elimination of nitrogen molecule and arylsulfinic acid. The present reaction proceeds through formation of in situ generated dihydropyrazines.

  通过消除氮分子和芳基亚磺酸，由2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的Rh催化反应，开发了一种广泛的三取代吡嗪的有效合成路线。本反应通过原位生成的二氢吡嗪的形成而进行。