N-Benzoyl-α-cyclohexylglycine amide | 59759-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-α-cyclohexylglycine amide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-hippursaeure-amid；D,L-N-Benzoyl-cyclohexyl-glycinamid；N-(2-amino-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 59759-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: YRTHIEWJBIDNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-α-cyclohexylglycine amide 在 盐酸 作用下， 生成 L-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ali,M. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-cyclohexylidene-2-imidazoline-5-one 在 磷化氢 、 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-Benzoyl-α-cyclohexylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 70 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• Devasia, Ganapathiplackal M.; Shafi, P. Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 204 - 206
  作者：Devasia, Ganapathiplackal M.、Shafi, P. Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• DEVASIA GANAPATHIPLACKAL M.; SHAFI P. MAHAMED, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 2, 204-206
  作者：DEVASIA GANAPATHIPLACKAL M.、 SHAFI P. MAHAMED

  DOI：——

  日期：——