2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)isosorbide | 795280-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)isosorbide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 795280-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: HWOOSVNBCAXCCE-UXXXNQKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)isosorbide 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-O-benzoylisosorbide
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of l,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)

  摘要：

  Condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-, 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-xylopyranosyl- and of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromides with 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol under Koenigs-Knorr conditions, and using the Helferich modification of the reaction showed regioselectivity in glysosylation at C-5 of isosorbide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.007
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.2%的产率得到2,5-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)isosorbide
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of l,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)

  摘要：

  Condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-, 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-xylopyranosyl- and of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromides with 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol under Koenigs-Knorr conditions, and using the Helferich modification of the reaction showed regioselectivity in glysosylation at C-5 of isosorbide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.007