(2H)-5,8,4'-trihydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1(4H),2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin] | 431079-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2H)-5,8,4'-trihydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1(4H),2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]
• 英文别名: spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,8'-6,7-dihydro-5H-naphthalene]-1',4',8-triol
• CAS: 431079-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: MZHRSARRCBSEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2H)-5,8,4'-trihydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1(4H),2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin] 在 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到dideoxypressomerin G
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 10percent Pd/C sodium dithionite 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.42h， 生成 (2H)-5,8,4'-trihydroxy-2,3-dihydrospiro[naphthalene-1(4H),2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247

文献信息

• Unified Route to the Palmarumycin and Preussomerin Natural Products. Enantioselective Synthesis of (−)-Preussomerin G
  作者：Anthony G. M. Barrett、Frank Blaney、Andrew D. Campbell、Dieter Hamprecht、Thorsten Meyer、Andrew J. P. White、David Witty、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo0110247

  日期：2002.5.1

  inhibitor (-)-preussomerin G has been synthesized, achieving the first enantioselective route for accessing this family of natural products. Highlights of the synthetic work include an asymmetric epoxidation of a cyclic enone in excellent yield and enantiomeric excess and a potentially biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the bis-spiroketal array unique to the preussomerin natural

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。