1-deoxy-D-xylulose | 162284-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-D-xylulose
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 162284-35-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: LTCAIAGMOKODMK-MROZADKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟乙醛 、 羟基丙酮 在 E_. coli fructose 6-phosphate aldolase 作用下， 以 glycyl-glycine buffer 为溶剂， 生成 1-deoxy-D-xylulose 、 1-deoxy-D-xylulose 、 D-threose
  参考文献：
  名称：

  扩大脱氧糖的糖多样性：天然和工程化的Transaldolases释放了互补的底物空间

  摘要：

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及

  DOI：

  10.1002/chem.201002942

文献信息

• Donor Promiscuity of a Thermostable Transketolase by Directed Evolution: Efficient Complementation of 1-Deoxy-<scp>d</scp> -xylulose-5-phosphate Synthase Activity
  作者：Thangavelu Saravanan、Sebastian Junker、Michael Kickstein、Sascha Hein、Marie-Kristin Link、Jan Ranglack、Samantha Witt、Marion Lorillière、Laurence Hecquet、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/anie.201701169

  日期：2017.5.2

  Enzymes catalyzing asymmetric carboligation reactions typically show very high substrate specificity for their nucleophilic donor substrate components. Structure‐guided engineering of the thermostable transketolase from Geobacillus stearothermophilus by directed in vitro evolution yielded new enzyme variants that are able to utilize pyruvate and higher aliphatic homologues as nucleophilic components

  催化不对称碳连接反应的酶通常对其亲核供体底物组分显示很高的底物特异性。通过定向体外进化对源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌的热稳定的转酮醇酶进行结构导向的工程改造，产生了新的酶变体，该变体能够利用丙酮酸和更高的脂肪族同源物作为亲核组分进行酰基转移，而不是天然的多羟基化酮糖磷酸酯或羟基丙酮酸。单个突变体H102T证明对3-甲基-2-氧代丁酸酯作为供体的打击最大，而双突变体H102L / H474S对丙酮酸作为供体则显示出最高的催化效率。后一种变体能够补充大肠杆菌的营养缺陷型dxs基因缺失产生的细胞，该基因编码进入萜类生物合成的第一个重要步骤的活性，从而提供了机会进行生长选择测试以进一步优化酶。