Alloc-NH-(CH2)2-CO-N(CH3)-OCH3 | 227624-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-NH-(CH2)2-CO-N(CH3)-OCH3
• CAS: 227624-26-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: ICZXKJQLLFSMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-NH-(CH2)2-CO-N(CH3)-OCH3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.22h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-N-(3-(((allyloxy)carbonyl)amino)propyl)butanamido)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Alloc-NH-(CH2)2-CO-N(CH3)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Urea Bridged Macrocyclic Molecules Using BTC

  摘要：

  Cyclic ureas have interesting pharmacological properties that have led to their use as analogs of bioactive compounds. Several synthetic routes for urea formation by cyclization of diamines are known, based on the nucleophilic reaction of the amines with phosgene or phosgene derivatives. We have developed a procedure for a triphosgene mediated, on-resin urea cyclization. Four novel urea macrocyclic molecules were synthesized in order to demonstrate the feasibility of this method.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)40

文献信息

• Synthesis of N′-substituted Ddz-protected hydrazines and their application in solid phase synthesis of aza-peptides
  作者：Noam S. Freeman、Mattan Hurevich、Chaim Gilon

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.038

  日期：2009.2

  functionalized side chains, protected for synthesis by the Fmoc strategy. Solid phase aza-peptide synthesis is demonstrated including selective mild deprotection of Ddz with Mg(ClO4)2 and coupling of the next amino acid with triphosgene. Ddz deprotection is orthogonal with the Fmoc and Boc protecting groups, making the solid phase Ddz-aza-peptide synthesis compatible with both the Fmoc and the Boc

  肼衍生物具有相当的科学和工业价值。取代的肼是许多具有重要意义和重要性的化合物的前体，其中包括氮杂肽。（氮杂肽是一种类似肽，其中一个或多个带有侧链残基的α-碳原子已被一个氮原子取代。）氮杂氨基酸残基在诱导构象变化和保护构象变化的同时，保留了生物活性所必需的药效团。对蛋白水解降解的抵抗力增强。这些特性使氮杂肽成为结构-活性关系研究和药物设计的有吸引力的工具。我们描述N的合成′-取代的2-（3,5-二甲氧基苯基）丙-2-基氧羰基（Ddz）保护的肼。基于N- Ddz，N'-取代的肼与光气的原位活化，然后引入到树脂结合的肽的N-末端，已经开发了氮杂肽的固相合成的一般方法。Ddz-氮杂氨基结构单元包括脂族，芳族和官能化侧链，可通过Fmoc策略保护其合成。证明了固相氮杂肽合成包括用Mg（ClO 4）2对Ddz进行选择性轻度脱保护并将下一个氨基酸与三光气偶联。Ddz脱保护与Fmoc和Boc保护基正交，使得