tert-butyl 3-(1-bromo-2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1227640-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-bromo-2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1227640-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: BCJXFCZDYINGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-bromo-2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxy-1-(7-oxo-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-6(7H)-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyhypusine Synthase 的新系列强效变构抑制剂

  摘要：

  脱氧hypusine 合酶(DHPS) 是负责hypusine 修饰的主要酶，从而激活真核翻译起始因子5A (eIF5A)，这是调节与肿瘤增殖相关的蛋白质翻译过程的关键。尽管 DHPS 抑制剂可能是治疗癌症的一种有前景的治疗选择，但只有少数研究报告了具有这种抑制特性的类药物化合物。因此，在这项工作中，我们设计并合成了一个具有稠环支架的新化学系列，这些化合物是由高通量筛选命中化合物设计的，发现了一种具有有效抑制活性的 5,6-二氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶衍生物 ( 26d ) ; 此外，具有26d的 DHPS 复合物的 X 射线晶体学分析与先前报道的抑制剂相比，表现出独特的变构结合模式。这些发现对于 DHPS 构象变化的功能分析以及变构抑制剂的基于结构的设计可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00331
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-吲哚-3-乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到tert-butyl 3-(1-bromo-2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyhypusine Synthase 的新系列强效变构抑制剂

  摘要：

  脱氧hypusine 合酶(DHPS) 是负责hypusine 修饰的主要酶，从而激活真核翻译起始因子5A (eIF5A)，这是调节与肿瘤增殖相关的蛋白质翻译过程的关键。尽管 DHPS 抑制剂可能是治疗癌症的一种有前景的治疗选择，但只有少数研究报告了具有这种抑制特性的类药物化合物。因此，在这项工作中，我们设计并合成了一个具有稠环支架的新化学系列，这些化合物是由高通量筛选命中化合物设计的，发现了一种具有有效抑制活性的 5,6-二氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶衍生物 ( 26d ) ; 此外，具有26d的 DHPS 复合物的 X 射线晶体学分析与先前报道的抑制剂相比，表现出独特的变构结合模式。这些发现对于 DHPS 构象变化的功能分析以及变构抑制剂的基于结构的设计可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00331

文献信息

• Total Synthesis of Asterredione
  作者：Sinan Gai、Qing Zhang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1021/jo4028177

  日期：2014.3.7

  The first total synthesis of asterredione was efficiently accomplished over five linear steps and in 21.5% overall yield. As the crucial step, the 2-quaternary 1,3-cyclopentenedione skeleton of asterredione was readily achieved using the Darzens/ring-expansion strategy developed in our laboratory. The structure of synthesized asterredione was fully confirmed by X-ray crystallography.
• Regioselective Synthesis of 3-Indolyl(alkoxy)acetates
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Indira C. Cano-Escudero、Sandra Luz De Ita-Gutiérrez、Maricruz Sánchez-Zavala、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.3987/com-10-11904

  日期：——

  The regioselective synthesis of N-carbomethoxy-2-alkoxyindolenines and alpha-alkoxyindoles is reported. Bromination of indole 5 with NBS/AIBN/CCl(4) gave alpha-bromoindole 6 which after treatment with ROH/3 angstrom molecular Sieves afforded (Z-) and (E)-2-alkoxyindolenines 8a-d as the main products, together with minor amounts of alpha-alkoxyindoles 9a-d. The reversed regioselectivity was achieved in the absence of molecular Sieves to give alpha-alkoxyindoles 9a-d as the main products, while no traces of Z- or E-8a-d were detected.