cis-1,4-dihydronaphthalene carbonate | 127541-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1,4-dihydronaphthalene carbonate
• CAS: 127541-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FGQWVORUTHEHHH-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dihydronaphthalene carbonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳作为保护基：高效且选择性地催化环状顺式二元醇骨架的接触

  摘要：

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201406645
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 C₂₅H₂₁AlCl₆NO₄ 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 cis-1,4-dihydronaphthalene carbonate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳作为保护基：高效且选择性地催化环状顺式二元醇骨架的接触

  摘要：

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201406645

文献信息

• Pushing the Limits with Squaramide-Based Organocatalysts in Cyclic Carbonate Synthesis
  作者：Sergio Sopeña、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acscatal.7b00475

  日期：2017.5.5

  Squaramides are presented as modular, easy to optimize, and effective catalysts for the conversion of epoxides and carbon dioxide into cyclic organic carbonates (COCs). The catalytic potential of these squaramides, in combination with a suitable halide nucleophile, is particularly noted when internal epoxides are examined as substrates, and their transformation into disubstituted COCs marks a rare case of

  方胺以模块化，易于优化和有效的催化剂形式存在，可将环氧化物和二氧化碳转化为环状有机碳酸酯（COC）。当将内部环氧化物作为底物进行检测时，特别要注意这些方胺与合适的卤化物亲核试剂的催化潜力，并且它们转化为二取代的COC标志着有效的有机催化剂罕见地用于这些具有挑战性的转化。对照实验支持了机械学观点，即方酸酰胺主要涉及中间体氧代和碳酸根阴离子的稳定化，中间体氧代和碳酸根阴离子形成后，能够从最初形成的包含方酸酰胺主体的1：1组合物中取代溴代亲核试剂。
• Vanadium(V) Catalysts with High Activity for the Coupling of Epoxides and CO₂: Characterization of a Putative Catalytic Intermediate
  作者：Claudia Miceli、Jeroen Rintjema、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Cristiano Zonta、Giulia Licini、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acscatal.7b00109

  日期：2017.4.7

  Vanadium(V) complexes derived from aminotriphenolate ligands are demonstrated to be highly active catalysts for the coupling of various terminal and internal epoxides with carbon dioxide to afford a series of substituted organic carbonates in good yields. Intriguingly, a V(V) complex bearing peripheral chloride groups on the ligand framework allowed for the formation and isolation of a rare complex

  已证明衍生自氨基三酚盐配体的钒（V）络合物是高活性催化剂，可用于将各种末端和内部环氧化物与二氧化碳偶联，从而以高收率提供一系列取代的有机碳酸酯。有趣的是，在配体骨架上带有外围氯化物基团的V（V）络合物允许形成和分离稀有的络合物，该络合物结合了一个开环的环氧化物，其中酚盐-O原子之一作为亲核试剂，金属中心为刘易斯酸性位点。该异常结构通过X射线衍射和51 V NMR表征，并显示出对环氧丙烷和CO 2偶联的催化活性。当与这些底物进行后合成时。本文获得的结果清楚地表明，处于高氧化态的钒配合物是有效的催化剂，可用于活化具有挑战性的内部环氧化物并将其转化为环状有机碳酸酯。
• Stereodivergent Carbamate Synthesis by Selective in Situ Trapping of Organic Carbonate Intermediates
  作者：Wusheng Guo、Victor Laserna、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/chem.201504510

  日期：2016.1.26

  Trans carbamates have been prepared in a diastereoselective approach by a judicious one‐pot combination of organic carbonates, prepared in situ, and suitable amine reagents under appropriate reaction conditions. This unprecedented approach allows for stereodivergence from a single oxirane substrate with easy access to both cis and trans carbamate isomers with high stereoselectivity (>19:1 d.r.). Key

  反氨基甲酸酯是通过非对映选择性的方法，通过在适当的反应条件下明智地一锅法制备的，即地制备的有机碳酸盐与合适的胺试剂组合而成。这种史无前例的方法可以使单一环氧乙烷底物发生立体发散，并易于获得具有高立体选择性（> 19：1 dr）的顺式和反式氨基甲酸酯异构体。关键的是导致了转换的非对映性质控制反式氨基甲酸酯是在原位形成反式通过铝催化配置的低聚物/聚碳酸酯，可在氨解后提供目标产物。目前的结果证明了将可再生碳基试剂（CO 2）增值成新的有价值的支架，并通过碳酸盐中间体发挥了不同寻常的立体控制作用。一系列的控制实验支持拟议的反氨基甲酸酯产品的机械原理，其基础是捕获原位形成的反式构型低聚物/聚碳酸酯。
• Carbon Dioxide Copolymerization Study with a Sterically Encumbering Naphthalene-Derived Oxide
  作者：Donald J. Darensbourg、Samuel J. Kyran

  DOI：10.1021/acscatal.5b01375

  日期：2015.9.4

  4-dihydronaphthalene carbonate) has been prepared via the catalytic coupling of carbon dioxide and 1,4-dihydronaphthalene oxide using chromium(III) catalysts. The copolymer formation is found to be greatly dependent on the steric environment around the metal center. Traditional (salen)CrIIIX/cocatalyst systems bearing bulky t-butyl groups hinder the approach of the large monomer, significantly diminishing

  聚（1,4-二氢萘碳酸酯）是使用铬（III）催化剂通过二氧化碳和1,4-二氢萘氧化物的催化偶合制备的。发现共聚物的形成很大程度上取决于金属中心周围的空间环境。传统的（沙仑）铬III X /助催化剂体系轴承笨重吨丁基基团阻碍了大单体的方法中，显著减少聚合物链的增长，并提供超过熵青睐环状副产物。相比之下，采用（tmtaa）Cr III X /助催化剂体系（tmtaa）Cr III X /助催化剂体系（tmtaa）Cr III X /助催化剂，在空间上不受阻碍地显示出聚合物选择性接近90％，且具有三倍活性（TOF = 20–30 h –1）。通过使用双官能（salen）Cr III催化剂，可以观察到更高的聚合物选择性（> 90％）。本文还描述了用于更有效的催化剂的新的双官能四氮杂壬烯配体的完全合成。
• Diels-Alder cycloaddition reactions of isobenzofuran and o-quinodimethane with 1,2-diheteroethylenes
  作者：Stan V. D'Andrea、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo00301a028

  日期：1990.7