(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 50919-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: 7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid 4-methoxy-benzyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 50919-03-4；52128-49-1；52646-45-4；57200-80-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₇S₂
• 分子量: 516.596
• InChiKey: IDVVSFQUJIBUNS-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻吩 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成II。（±）-头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87299-3

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03962224A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel 7-azido-3-cephem compounds are prepared via .alpha.-amino-phosphonoacetate esters. The cephem compounds are intermediates for the preparation of novel and known useful antibiotic cephalosporins.

  通过α-氨基-磷酸酯酯制备新型7-偶氮基-3-头孢烯化合物。这些头孢烯化合物是制备新型和已知有用的抗生素头霉素的中间体。
• [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014068388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The compounds of formula (I) of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。
• Mild preparation of cephalosporin allyl and p-methoxybenzyl esters using diazoalkanes
  作者：Sherman T. Waddell、Gina M. Santorelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00183-9

  日期：1996.3

  Vinyl or p-methoxyphenyldiazomethane reacts rapidly with cephalosporins in ether/methylene chloride cosolvent to give the C-9 allyl and p-methoxybenzyl esters, respectively, in good yields, with no isomerization of the double bond to Δ-2.

  乙烯基或对甲氧基苯基重氮甲烷与头孢菌素在乙醚/二氯甲烷助溶剂中快速反应，分别以高收率分别得到C-9烯丙基酯和对甲氧基苄基酯，而双键没有异构化为Δ-2。
• JP6377570
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of ceph-3-em esters unaccompanied by .DELTA.3 .fwdarw. .DELTA.2 isomerization of the cephalosporin
  作者：Shahriar Mobashery、Michael Johnston

  DOI：10.1021/jo00374a045

  日期：1986.11