2-[(5-methyl-2-furanyl)methylene]-propanedioic acid 1,3-diethyl ester | 30005-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(5-methyl-2-furanyl)methylene]-propanedioic acid 1,3-diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(5-methylfuryl) malonate；Diethyl-5-methylfurfurylidenmalonat；Diethyl 2-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 30005-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: RXAGWMOYJUDBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-methyl-2-furanyl)methylene]-propanedioic acid 1,3-diethyl ester 在 Hantzsch ester 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Diethyl-5-methylfurfurylmalonat
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化 Hantzsch 酯对 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的快速区域选择性加氢

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258556
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙二酸二乙酯 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-[(5-methyl-2-furanyl)methylene]-propanedioic acid 1,3-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索双席夫碱作为催化中间体在呋喃醛的 Knoevenagel 反应中的作用：机理考虑

  摘要：

  本文介绍了一种高效、绿色且无溶剂的 Knoevenagel 程序，用于将呋喃醛化学转化为其相应的 α,β-不饱和化合物。在提出的机制中，呋喃醛与铵盐释放的氨反应，形成具有催化活性的双席夫碱。表征缩合步骤中涉及的催化中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610235

文献信息

• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Agent for stabilizing keratin fibers with 5-ring heterocycles
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10561594B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The subject matter of the present disclosure are agents for stabilizing keratin fibers, more particularly human hair, containing in a cosmetic carrier: (a) at least one compound of the formula (I) wherein X denotes oxygen (—O—), sulfur (—S—) or a grouping —NR5—.

  本公开的主题是用于稳定含有化妆品载体的角蛋白纤维（尤其是人类头发）的制剂： (a) 至少一种式（I）化合物 在其中 X 表示氧 (-O-)、硫 (-S-) 或基团 -NR5-。
• AGENT FOR STABILIZING KERATIN FIBERS WITH 5-RING HETEROCYCLES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20180140525A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The subject matter of the present disclosure are agents for stabilizing keratin fibers, more particularly human hair, containing in a cosmetic carrier: (a) at least one compound of the formula (I) wherein X denotes oxygen (—O—), sulfur (—S—) or a grouping —NR 5 —.