ethyl (ethyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-thio-α-D-manno-octulopyranosid)onate | 142889-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl (ethyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-thio-α-D-manno-octulopyranosid)onate
• CAS: 142889-18-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇S
• 分子量: 390.498
• InChiKey: YIPXGWALPDPLRH-YVXGTMEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (ethyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2-thio-α-D-manno-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cell wall component of Haemophilus (Actinobacillus) Pleuropneumoniae Serotype 5

  摘要：

  The disaccharide alpha-D-GlcNAcp-(1-5)-beta-KDO-2-OCH2CH2CH2NH2 containing a spacer beta-linked to KDO is prepared via iodonium ion-assisted glycosylation of a suitable KDO acceptor with ethyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha/beta-D-glucopyranoside. The key KDO building unit is synthesized in 7 steps starting with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81239-4