3c-butyl-2r-methyl-2-pentyl-oxirane | 71581-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 3c-butyl-2r-methyl-2-pentyl-oxirane
• 英文别名: 3c-butyl-2r-methyl-2-pentyl-oxirane；(E)-6-Methyl-5,6-epoxyundecan
• CAS: 71581-34-5；71581-38-9；71581-53-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: CFWBNWFSSCAPOJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3c-butyl-2r-methyl-2-pentyl-oxirane 在 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl-6 undecene-5 Z
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (E,E)-Farnesol

  摘要：

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1701

文献信息

• A Highly Stereospecific Isomerization of Oxiranes into Allylic Alcohols by Means of Organoaluminum Amides
  作者：Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1705

  日期：1979.6

  Organoaluminum reagents of type R1R2NAlR2 allow highly stereospecific oxirane ring opening producing allylic alcohols under mild conditions. trans-Epoxycyclododecane is converted to (E)-2-cyclododecen-1-ol by reaction with diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (DATMP) in quantitative yield, while the cis-isomer gives only 8% yield of the same alcohol. Furthermore, this reagent enables us to

  R1R2NAlR2 型有机铝试剂允许在温和条件下高度立体定向的环氧乙烷开环产生烯丙醇。反式环氧环十二烷通过与二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶 (DATMP) 以定量收率反应转化为 (E)-2-cyclododecen-1-ol，而顺式异构体的收率仅为 8%酒精。此外，该试剂使我们能够进行三取代环氧乙烷的立体有择异构化：c-3-丁基-2-甲基-r-2-戊基环氧乙烷转化为 2-戊基-1-庚烯-3-醇，非对映体环氧乙烷转化为（ E)-6-methyl-6-undecen-5-ol，分别。在通过船状六元环中间阶段协同消除的基础上，这种严格的立体特异性被合理化，
• Organoaluminum reagents of type R1R2NAlEt2 which allow regiospecific isomerization of epoxides to allylic alcohols
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00827a044

  日期：1974.10