4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)oxazole | 1520175-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)oxazole
• CAS: 1520175-02-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: JWCGJKJLMGIHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙醇乙酸酯 、 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)oxazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的带有烯基酯和醚的芳香族化合物的邻位选择性C–H烯基化

  摘要：

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/om401204h