(1SR,2SR)-4'-methoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl | 112150-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1SR,2SR)-4'-methoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-(4,6-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-4-methoxybenzene；trans-1,5-dimethyl-4-(4'-methoxyphenyl)cyclohexene；1-(4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)-4-methoxybenzene；1,5-dimethyl-4-(4'-methoxyphenyl)cyclohexene；1-[(1R,6R)-4,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]-4-methoxybenzene
• CAS: 112150-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: IHVASSSWZJOSOG-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR)-4'-methoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39.2 mg的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoassisted oxidation of ruthenium(ii)-photocatalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ to RuO₄: orthogonal tandem photoredox and oxidation catalysis

  摘要：

  光氧化还原催化剂Ru(bpy)₃²⁺和Ru(bpz)₃²⁺在NaIO₄存在的情况下，通过连续的可见光照射迅速转化为RuO₄。开发了串联光氧化还原/氧化催化协议。

  DOI：

  10.1039/c5cc08994h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 dioxide titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1SR,2SR)-4'-methoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  TiO 2光催化的自由基阳离子Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00526

文献信息

• Green-light-driven thioxanthylium-based organophotoredox catalysts: Organophotoredox promoted radical cation Diels-Alder reaction
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Mayumi Sukekawa、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.058

  日期：2018.9

  organophotoredox catalysts that operate under irradiation with green light have been developed. These catalysts present high excited-state reduction potentials (E0′(C∗/C−) = +1.79–1.94 V vs SCE). They are able to efficiently activate dienophiles under green or blue light irradiation afforded the targeted radical cation Diels-Alder cycloadducts in good yields. The present thioxanthylium-based catalysts provide

  已经开发了在绿光照射下操作的基于硫杂蒽鎓的有机光还原催化剂。这些催化剂具有较高的激发态还原电位（E 0 '（C ∗ / C -）= + 1.79–1.94 V vs SCE）。它们能够在绿光或蓝光辐射下有效活化亲二烯体，从而以高收率获得了目标自由基阳离子Diels-Alder环加合物。本发明的基于噻吨鎓的催化剂提供了新的绿光驱动的光氧化还原催化体系。
• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Investigating radical cation chain processes in the electrocatalytic Diels–Alder reaction
  作者：Yasushi Imada、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.14.51

  日期：——

  Single electron transfer (SET)-triggered radical ion-based reactions have proven to be powerful options in synthetic organic chemistry. Although unique chain processes have been proposed in various photo- and electrochemical radical ion-based transformations, the turnover number, also referred to as catalytic efficiency, remains unclear in most cases. Herein, we disclose our investigations of radical

  单电子转移（SET）触发的基于自由基离子的反应已被证明是合成有机化学中的强大选择。尽管已在各种基于光和电化学自由基离子的转化中提出了独特的链工艺，但在大多数情况下，转换数（也称为催化效率）仍然不清楚。在这里，我们公开了对电催化Diels-Alder反应中自由基阳离子链过程的研究，从而导致了可扩展的合成。以高达8000％的高电流效率实现了克级合成。反应监测曲线显示出具有诱导期的S形曲线，表明中间体参与了速率确定步骤。
• Visible-Light-Irradiated Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Diels-Alder Reactions with Dioxygen as Sustainable Mediator for Photoinduced Electrons
  作者：Yubao Zhao、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201703438

  日期：2017.8.1

  photoredox system. Moreover, the reaction intermediate vinylcyclobutane is captured and monitored during the reaction, serving as a direct evidence for the proposed reaction mechanism. The cycloaddition process is thereby determined to be the combination of direct [4+2] cycloaddition and [2+2] cycloaddition followed by photocatalytic rearrangement of the vinylcyclobutane intermediate.

  石墨碳氮化物（g-C 3 N 4）在可见光辐射和有氧条件下，与富电子烯烃的光催化Diels-Alder（D-A）反应得以实现。这种异质的光氧化还原反应系统非常高效，模型反应的表观量子产率达到了47％的显着值。双氧作为电子介体起着至关重要的作用，这与先前有关均相Ru II的报道不同复杂的光氧化还原系统。此外，在反应过程中捕获并监测了反应中间体乙烯基环丁烷，为提出的反应机理提供了直接证据。从而将环加成过程确定为直接的[4 + 2]环加成和[2 + 2]环加成，然后进行乙烯基环丁烷中间体的光催化重排的组合。
• Host–Guest-Induced Electron Transfer Triggers Radical-Cation Catalysis
  作者：Rebecca L. Spicer、Athanasios D. Stergiou、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Mark D. Symes、Paul J. Lusby

  DOI：10.1021/jacs.9b11273

  日期：2020.2.5

  principle of capsule catalysis. Here we show an alternative strategy, wherein catalytic activation of otherwise inactive quinone "co-factors" by a simple Pd2L4 capsule pro-motes a range of bulk-phase, radical-cation cycloadditions. Solution electron transfer experiments and cyclic voltammetry show the cage anodically shifts the redox potential of the encapsulated quinone by a significant 1 V. Moreover, the

  通过封装改变底物的反应性是胶囊催化的基本原理。在这里，我们展示了一种替代策略，其中通过简单的 Pd2L4 胶囊催化活化原本不活跃的醌“辅因子”，促进了一系列本体相、自由基阳离子环加成。溶液电子转移实验和循环伏安法显示笼子使封装的醌的氧化还原电位阳极移动了 1 V。此外，胶囊还保护还原的半醌免受质子化，从而将醌的作用从化学计量氧化剂转化为催化单电子接受者。我们设想主客体诱导的“电子空穴”释放将转化为各种形式的非封装催化，涉及其他难以处理的，