1-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one | 105926-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 105926-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: NFLOMNPJUQESRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移使活化的烯烃发生氢芳基化反应

  摘要：

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00649
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 甲基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基参与的串联反应：吡唑啉官能化的吲哚的合成策略

  摘要：

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03003

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Metal-Free Radical Azidoarylation of Alkenes: Rapid Access to Oxindoles by Cascade CN and CC Bond-Forming Reactions
  作者：Kiran Matcha、Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201303550

  日期：2013.7.29

  A novel method for the oxidative radical azidation of alkenes relies on an azide in combination with a hypervalent iodine reagent. A cascade of CN and CC bond‐forming reactions yields 2‐oxindoles under metal‐free conditions with high reaction rates at ambient temperature and provides access to complex products (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  用于烯烃的氧化自由基叠氮化的新方法依赖于叠氮化物与高价碘试剂的组合。CN和CC键形成反应的级联反应在无金属条件下在环境温度下以高反应速率生成2-吲哚，并提供了获得复杂产物的途径（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Visible-Light-Mediated Photoredox Carbon Radical Formation from Aqueous Sulfoxonium Ylides
  作者：Ning Xian、Jiang Yin、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00143

  日期：2023.2.24

  The visible-light-induced photoredox carbon radical formation from aqueous sulfoxonium ylides has been demonstrated for the first time. While direct reduction of sulfoxonium ylides by H2O efficiently generates the corresponding hydrocarbon compounds, the use of additional alkenes as radical acceptors alters the chemical reactivity to achieve alkene carboarylation of N-arylacrylamides. Mechanistic studies

  第一次证明了可见光诱导的由水性氧化硫叶立德形成的光氧化还原碳自由基。虽然通过 H 2 O直接还原氧化亚硝基有效地生成相应的碳氢化合物，但使用额外的烯烃作为自由基受体会改变化学反应性以实现N-芳基丙烯酰胺的烯烃碳芳基化。机理研究揭示了两种不同的反应途径，这些反应途径参与了水性氧化硫叶立德的碳自由基形成，导致还原释放二甲砜和碳芳基化形成 DMSO。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox Dehydrative Coupling/Cyclization of N‐Arylacrylamides with Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Zhonghua Qu、Feng Zhao、Guo‐Jun Deng、Guo‐Jiang Mao、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202201234

  日期：2023.2.21

  A mild visible-light induced 4CzIPN/H+ photoredox system has been developed that enables hydroxyketones serving as a carbon radical precursor via formal C−O bond cleavage. This process was successfully exploited in the coupling/cyclization reaction of N-arylacrylamides and thereby provided a viable access to acyl oxindoles. This protocol features advantages including no need for any metal catalyst

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。