5-Chloro-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 794512-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 794512-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₃Si
• 分子量: 353.921
• InChiKey: XRFSWTMWMCSCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-chloro-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-(1-methylpiperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成和结构活性关系的吲哚和苯并咪唑哌嗪作为组胺H（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一系列与最近确定的（5-氯-1H-吲哚-2-基）-（4-甲基-哌嗪-1-基）-甲酮（1）相关的配体的结构-活性关系H（4）受体（H（4）R）拮抗剂。此外，我们确定了相关的苯并咪唑类化合物作为H（4）R的新型先导化合物。配体已经通过放射性配体置换研究和功能测定法评估了它们与人类组胺H（3）和H（4）受体的相互作用，并在人类H（4）R上显示高达7.5的pK（i）值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.035
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和结构活性关系的吲哚和苯并咪唑哌嗪作为组胺H（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一系列与最近确定的（5-氯-1H-吲哚-2-基）-（4-甲基-哌嗪-1-基）-甲酮（1）相关的配体的结构-活性关系H（4）受体（H（4）R）拮抗剂。此外，我们确定了相关的苯并咪唑类化合物作为H（4）R的新型先导化合物。配体已经通过放射性配体置换研究和功能测定法评估了它们与人类组胺H（3）和H（4）受体的相互作用，并在人类H（4）R上显示高达7.5的pK（i）值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.035