5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole | 1201819-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 1201819-40-0
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• 分子量: 221.191
• InChiKey: BUGYWRSAUONBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  模型 5-aryl-1-methyl-4-nitroimidazoles 的新合成和抗寄生虫活性。

  摘要：

  通过 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 (3) 和芳基硼酸 4a-f 之间的 Suzuki 偶联反应，以良好的收率合成了许多 5-芳基-1-甲基-4-硝基咪唑 5a-f，由二氯双-(三苯基膦) 钯 (II)、K(2)CO(3, ) 和四丁基溴化铵在 70-80 摄氏度的水中辅助。化合物 5a-f 的特点是元素分析、NMR 和 MS 光谱数据。根据体外筛选数据，5-(3-氯苯基)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑 (5f) 对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫表现出有效的致死活性，IC(50) = 1.47 microM/ mL，该值比标准药物甲硝唑低两倍。5f 的增强活性不伴随任何增加的细胞毒性。该系列的其余部分还表现出有效的抗寄生虫活性，IC(50) 值在 1.72-4.43 microM/mL 范围内。与前体化合物甲硝唑相比，衍生物 5c 和 5e 的细胞毒性增加，尽管它们在比两种衍生物的抗寄生虫浓度高得多的浓度下仍然没有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules14082758