3-isopropoxycycloheptan-1-one | 18341-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropoxycycloheptan-1-one
• 英文别名: 3-Propan-2-yloxycycloheptan-1-one
• CAS: 18341-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YDRRGUVSCPNQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 异丙醇 在 氯化铋 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-isopropoxycycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋催化的水和醇的氧-迈克尔加成反应，形成α，β-不饱和酮

  摘要：

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.017

文献信息

• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Photo-induced Polar Addition of Protic Solvents to Cycloalkenones. Evidence for the Ground-state<i>trans</i>Isomers as Chemically-reactive Intermediates
  作者：Ryoji Noyori、Masao Katô

  DOI：10.1246/bcsj.47.1460

  日期：1974.6

  The photo-induced reaction of cyclic α,β-unsaturated ketones with protic media is described. The irradiation of 2-cycloheptenone or 2-cyclooctenone in various protic solvents (alcohols, acetic acid, water, and diethylamine) results in the formation of Michael-type solvent adducts. The chemically-reactive species have been demonstrated to be the highly strained trans isomers in a ground state. The irradiation of cis-2-cyclononenone affords the stable trans isomer, which reacts in the dark with methyl alcohol at an elevated temperature to give 3-methoxycyclononanone. The irradiation of 2-cyclohexenone in methyl alcohol yields 3-methoxycyclohexanone in a poor yield. The possible existence of trans-2-cyclohexenone is discussed.

  本文描述了环α、β-不饱和酮与原生介质的光诱导反应。2-cycloheptenone 或 2-cyclooctenone 在各种原生溶剂（醇、乙酸、水和二乙胺）中照射后会形成迈克尔型溶剂加合物。化学反应物种已被证明是处于基态的高应变反式异构体。辐照顺式-2-环壬酮会产生稳定的反式异构体，该异构体在黑暗中与甲醇在高温下发生反应，生成 3-甲氧基环壬酮。在甲醇中辐照 2-环己烯酮会产生 3-甲氧基环己酮，但产量很低。讨论了反式-2-环己烯酮的可能存在。