Acetic acid (4S,4aR,6S,8R,8aS)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester | 653568-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (4S,4aR,6S,8R,8aS)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester
• CAS: 653568-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: MUHQRCZPHVQDFA-QWQWKMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,4aR,6S,8R,8aS)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester 在 四氧化锇 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 RhCl(PPh₃)3 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 Acetic acid (4S,4aR,6S,8R,8aS)-6-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aS)-8-Methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 Acetic acid (4S,4aR,6S,8R,8aS)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r