2,3-dimethyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-one | 1073808-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one；1-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-3-buten-one
• CAS: 1073808-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: OKAIFBGLFLGULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 天然橡胶 在 RuHCl(CO)(PPh₃)_{2 supported on multi-wall carbon nano tube with 1,2-ethanedithiol as linker} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,3-dimethyl-1-(4-fluorophenyl)-3-buten-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钌配合物负载在多壁碳纳米管上，可通过转移加氢催化形成C–C键

  摘要：

  在这项工作中，报道了负载在MWCNT上的钌氢化物催化剂[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]的制备，表征和研究，该反应通过碳-碳键形成合成β，γ-不饱和酮。在第一反应步骤中，将MWCNT用1，2-乙二硫醇改性，并且在第二反应步骤中，催化剂经由该接头连接至MWCNT 。该催化剂的特点是采用漫反射紫外可见光谱和FT-IR光谱技术，SEM，ICP和元素分析方法。催化剂可重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.028

文献信息

• Mechanistic Studies of Carbonyl Allylation Mediated by (NHC)CuH: Isoprene Insertion, Allylation, and β-Hydride Elimination
  作者：Ba L. Tran、Jeremy D. Erickson、Amy L. Speelman、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03402

  日期：2023.1.9

  Cu–H complexes to undergo selective insertion of unsaturated hydrocarbons under mild conditions has rendered them valuable, versatile catalysts. The direct formation of Cu allyl intermediates from unfunctionalized 1,3-dienes and transient Cu hydrides is an appealing strategy for upgrading conjugated diene feedstocks. However, empirical mechanistic studies of the underlying elementary steps and characterization

  Cu-H 配合物在温和条件下选择性插入不饱和烃的能力使它们成为有价值的多功能催化剂。从未官能化的 1,3-二烯和瞬态铜氢化物直接形成铜烯丙基中间体是升级共轭二烯原料的一种有吸引力的策略。然而，对 Cu-H 催化中的基本基本步骤和关键中间体表征的经验机理研究很少。使用 [(NHC)CuH] 2 (NHC = N-杂环卡宾），我们研究了 NHC 配体对 CuH 催化的羰基烯丙基化的两个关键基本步骤的空间效应：将二烯插入 Cu-H 键以产生 Cu-烯丙基络合物，以及 C- 的形成来自酮和醛的化学计量烯丙基化的 C 键。所得烯丙基和高烯丙基醇盐络合物已通过 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征。使用可分离的 (NHC)Cu-烯丙基配合物，我们进一步评估了配体大小、羰基底物的电子特性、底物内的配位基团和溶剂对区域选择性、非对映选择性和 C-C 键形成相对速率的作用步。与酮的干净烯丙基化相反，醛
• Ruthenium Hydride-Catalyzed Addition of Aldehydes to Dienes Leading to β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Sohei Omura、Takahide Fukuyama、Jiro Horiguchi、Yuji Murakami、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja806929y

  日期：2008.10.29

  An efficient cross-addition reaction of dienes with aldehydes was developped by using RuHCI(CO)(PPh3)(3) as a catalyst to give a wide variety of beta,gamma-unsaturated ketones, where a pi-allylruthenium species, derived from hydroruthenation of diene, may be involved as a key intermediate.