trans-1-Methyl-1,2-cyclopentanediol | 1255142-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-Methyl-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: trans-(1S,2S)-1-Methylcyclopentane-1,2-diol；(1S,2S)-1-methylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 1255142-07-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: CVZBNRSGTBIHPO-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基1,2-环戊烯环氧物 在 水 作用下， 生成 trans-1-Methyl-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  基于迭代饱和诱变的定向进化调控柠檬烯环氧化物水解酶的立体选择性

  摘要：

  来自红球红球菌 DCL 14 (LEH) 的柠檬烯环氧化物水解酶被认为是一种特殊的环氧化物水解酶 (EH)，因为它具有不寻常的二级结构，并且与通常的两步反应不同，它通过一种罕见的一步机制催化环氧化物的水解顺序。从合成有机物的角度来看，不幸的是，LEH 基本上仅在天然底物柠檬烯环氧化物的水解中显示出可接受的立体选择性，这意味着该 EH 不能用作其他底物不对称转化的催化剂。在本研究中，已测试使用迭代饱和诱变 (ISM) 的定向进化作为设计 LEH 突变体的一种手段，该突变体显示出广泛的底物范围和高立体选择性。通过将结合口袋正确对齐到随机化位点的单个残基分组并使用减少的氨基酸字母表迭代地进行饱和诱变，获得了催化环戊烯-氧化物去对称化的突变体，立体选择性形成（R，R）-或（ S,S)-二醇可选。突变体被证明是其他内消旋环氧化物去对称化和外消旋底物的水解动力学拆分的极好催化剂，无需进行新的诱变实验。由于必须筛选不到

  DOI：

  10.1021/ja1067542

文献信息

• 2,3,5-trisubstituted pyridines as inhibitors of cyclooxygenase-2
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06046217A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了公式I的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要该治疗的患者施用公式I化合物的非毒性治疗有效量。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的特定药物组合，包括公式I的化合物。
• Stereoselective selenium catalyzed dihydroxylation and hydroxymethoxylation of alkenes
  作者：Claudio Santi、Rosalia Di Lorenzo、Caterina Tidei、Luana Bagnoli、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.078

  日期：2012.12

  The selenium atom of the selenocysteine plays a crucial role in the reduction of peroxides. Herein we showed that, in the absence of a thiol cofactor, the same aminoacid efficiently catalyzed the dihydroxylation of carbon-carbon double bonds leading to the stereoselective formation of 1,2-diols at room temperature and in on water conditions. Alternatively, in the presence of methanol, the corresponding beta-methoxyalcohol can be prepared. The stereoselectivity of the reaction will be discussed and NMR evidences of the actual catalyst are here reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：EP1012142B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US6046217A
  申请人：——

  公开号：US6046217A

  公开（公告）日：2000-04-04
• [EN] 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2<br/>[FR] PYRIDINES 2,3,5-TRISUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE 2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & Co.

  公开号：WO1999014194A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne un nouveau composé de formule (I), ainsi qu'une méthode permettant de traiter les maladies ayant pour médiateur la cyclo-oxygénase 2, qui consiste à administrer à un patient ayant besoin dudit traitement une quantité, efficace sur le plan thérapeutique et non toxique, d'un composé de formule (I). L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement des maladies ayant pour médiateur la cyclo-oxygénase 2 et renfermant des composés de formule (I).