6,7-anhydro-8-deoxy-8-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranose | 116386-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-anhydro-8-deoxy-8-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-[(2R,3R)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl]-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 116386-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₆
• 分子量: 412.222
• InChiKey: REUGZRYZCAIZKX-HBVUFRJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-anhydro-8-deoxy-8-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranose 在 四氧化锇 锌铜偶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-threo-D-galacto-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-烯吡喃糖的合成及同化作用及相关研究

  摘要：

  摘要从6,7开发了7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-enopyranose（8）的立体控制路线。 -脱水-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-赤型-d-半乳糖-八聚吡喃糖（15），其中最后一个关键步骤涉及对环氧碘化物的简便还原还原18。如Kishi的经验法则所预测，通过8或其6-O-苄基衍生物21的催化渗透作用获得的主要产物具有β-1-赤型-d-半乳糖构型（即分别为19或22）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85079-1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-O-methanesulphonyl-β-L-erythro-D-galacto-octopyranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到6,7-anhydro-8-deoxy-8-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-烯吡喃糖的合成及同化作用及相关研究

  摘要：

  摘要从6,7开发了7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-enopyranose（8）的立体控制路线。 -脱水-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-赤型-d-半乳糖-八聚吡喃糖（15），其中最后一个关键步骤涉及对环氧碘化物的简便还原还原18。如Kishi的经验法则所预测，通过8或其6-O-苄基衍生物21的催化渗透作用获得的主要产物具有β-1-赤型-d-半乳糖构型（即分别为19或22）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85079-1

文献信息

• BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 17E4,(1988) 37-45
  作者：BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.

  DOI：——

  日期：——