4-(2-溴乙氧基)-1-(1,1-二甲氧基乙基)-2-碘苯 | 1448715-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-溴乙氧基)-1-(1,1-二甲氧基乙基)-2-碘苯
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-1-(1,1-dimethoxyethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1448715-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrIO₃
• 分子量: 415.066
• InChiKey: MTPCANRNOLSHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴乙氧基)-1-(1,1-二甲氧基乙基)-2-碘苯 在 降冰片烯 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.006