(S)-4-benzyl-1-piperazine | 220648-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-1-piperazine
• CAS: 220648-68-0
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 455.557
• InChiKey: XOYPGYUNIAQVON-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-1-piperazine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes catalyzed by (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)indoline

  摘要：

  Chiral di- or triamines, (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)indoline 1a-d, derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid were efficient chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes. The best results were obtained by employing 15 mol% of (S)-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)indoline Ic, and chiral secondary alcohols were obtained in up to 97% ee. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00446-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-benzyl-1-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes catalyzed by (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)indoline

  摘要：

  Chiral di- or triamines, (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)indoline 1a-d, derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid were efficient chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes. The best results were obtained by employing 15 mol% of (S)-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)indoline Ic, and chiral secondary alcohols were obtained in up to 97% ee. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00446-7