({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-acetic acid methyl ester | 794529-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-acetic acid methyl ester
• CAS: 794529-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇O₄
• 分子量: 335.322
• InChiKey: NXOSIYIZRQOTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tert-butyl 1-(chloromethyl)-7-[[4-[[2-[[2-[[2-[[2-[[1-(chloromethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-7-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]carbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m
• 作为产物：
  描述：

  ({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)amino]-1H-imidazole-2-carbonyl}amino)acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m

文献信息

• Design, synthesis and in vitro cytotoxic studies of novel bis-pyrrolo[2,1][1,4] benzodiazepine-pyrrole and imidazole polyamide conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.005

  日期：2005.7

  The design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolo [2,1][1,4] benzodiazepine (PBD) dimers 38-43 linked with pyrrole and imidazole polyamides from either side by a flexible methylene chain of variable length are described, which involved mercuric chloride mediated cyclization of the corresponding amino diethyl thioacetals. The compounds were prepared with varying numbers of pyrrole and

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂（PBD）二聚体38-43与吡咯和咪唑聚酰胺通过可变长度的柔性亚甲基链从任一侧连接的设计，合成和生物学评估，涉及氯化汞介导的相应氨基二乙基硫缩醛的环化。用不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺制备化合物，以确定最佳体外抗肿瘤活性的结构要求。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了化合物bis-PBD-吡咯聚酰胺（38-40）和bis-PBD-咪唑聚酰胺（41-43）中的某些bis-PBD-吡咯和咪唑聚酰胺共轭物对单个癌细胞系具有活性（表1）。