methyl (S,S)-3-methyl-2-(2-iodobenzoylamino)-pentanoate | 892964-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,S)-3-methyl-2-(2-iodobenzoylamino)-pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 892964-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₃
• 分子量: 375.206
• InChiKey: WLECDIKXAZCUKP-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S)-3-methyl-2-(2-iodobenzoylamino)-pentanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(S,S)-N-[(1-hydroxymethyl-2-methyl)-butyl]-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  （3 - sec-丁基-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基）乙酸的X射线衍射，溶液结构和计算研究：具有钙蛋白酶抑制剂活性的化合物

  摘要：

  对（3-仲丁基-2,3-二氢异喹啉-4-亚基）乙酸的衍生物进行了详尽的实验和计算研究。这些化合物中的一些是钙蛋白酶抑制剂，并且可以用作治疗剂，因为该酶是Ca 2+依赖性半胱氨酸蛋白酶，参与多种代谢和生理过程，其过度活化与几种病理状况有关。为了更好地了解结构-活性关系，对结构进行了1 H和13的分析三种化合物的13 C NMR光谱和DFT计算以及X射线衍射数据。固态结构表明晶体堆积以及分子间相互作用取决于COOR基团的取代基性质。同样，从理论上评估了环外双键的反应性，发现反应性更强的化合物是钙蛋白酶的最有效抑制剂（IC 50 = 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/jo902091u
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到methyl (S,S)-3-methyl-2-(2-iodobenzoylamino)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （3 - sec-丁基-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基）乙酸的X射线衍射，溶液结构和计算研究：具有钙蛋白酶抑制剂活性的化合物

  摘要：

  对（3-仲丁基-2,3-二氢异喹啉-4-亚基）乙酸的衍生物进行了详尽的实验和计算研究。这些化合物中的一些是钙蛋白酶抑制剂，并且可以用作治疗剂，因为该酶是Ca 2+依赖性半胱氨酸蛋白酶，参与多种代谢和生理过程，其过度活化与几种病理状况有关。为了更好地了解结构-活性关系，对结构进行了1 H和13的分析三种化合物的13 C NMR光谱和DFT计算以及X射线衍射数据。固态结构表明晶体堆积以及分子间相互作用取决于COOR基团的取代基性质。同样，从理论上评估了环外双键的反应性，发现反应性更强的化合物是钙蛋白酶的最有效抑制剂（IC 50 = 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/jo902091u

文献信息

• Isoquinoline Derivatives as Calpain Inhibitors
  申请人：Garcia Herradon Bernado

  公开号：US20080090862A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to derivative compounds of partially-reduced isoquinoline with substitution of a sec-butyl group at position 3 with calpain inhibitor activity. The inventive compound comprises an ester or amide derived from (3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid and (3-sec-butyl-1-thioxo-2, 3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid. Compounds having formula I or II can be used in the preventive or therapeutic treatment of a degenerative disease.

  本发明涉及部分还原的异喹啉衍生物，其在位置3处具有sec-丁基基团取代，并具有钙蛋白酶抑制剂活性。所述创新化合物包括由（3-sec-丁基-1-氧代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸和（3-sec-丁基-1-硫代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸衍生的酯或酰胺。具有I或II式的化合物可用于预防或治疗退行性疾病。
• EP1829864
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7932266B2
  申请人：——

  公开号：US7932266B2

  公开（公告）日：2011-04-26