(1S,2S,3R,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol | 106265-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6E,7aS)-3-benzyl-6-(methoxymethylidene)-4,5-bis(phenylmethoxy)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 106265-19-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• 分子量: 485.58
• InChiKey: QUHDTASRAJYZEG-UFLJUDSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸-α-d-葡萄糖胺的优化和可扩展合成

  摘要：

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001203
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-methoxymethylene-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸-α-d-葡萄糖胺的优化和可扩展合成

  摘要：

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001203

文献信息

• Synthesis of the carbon pseudosugar analog of lipid X
  作者：M. Miyamoto、M.L. Baker、M.D. Lewis

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80009-9

  日期：1992.6

  A carbocyclic analog (2) with a deactivated pseudo-anomeric phosphate of the lipopolysaccharide biosynthetic intermediate Lipid X (1) was prepared in order to better understand the biological behavior of the parent compound. Two related synthetic routes to the carbocyclic analog 2 starting from vinyl ether 3 proceeding in 12 and 13 steps are reported.

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。
• BARTON, DEREK H. R.;CAMARA, JOSE;DALKO, PETER;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3764-3766
  作者：BARTON, DEREK H. R.、CAMARA, JOSE、DALKO, PETER、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SI+

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;AUGY-DOREY, S.;CAMARA, J.;DALKO, P.;DELAUMENY, J. M.;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 215-230
  作者：BARTON, DEREK H. R.、AUGY-DOREY, S.、CAMARA, J.、DALKO, P.、DELAUMENY, J. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• Optimized and Scalable Synthesis of Carba‐α‐ <scp>d</scp> ‐Glucosamine
  作者：Alexander Babczyk、Lukas M. Wingen、Dirk Menche

  DOI：10.1002/ejoc.202001203

  日期：2020.11.15

  A scalable route to carba‐α‐d‐glucosamine involves a stereoconvergent Ferrier rearrangement of hindered substrates in combination with a uniform protective group strategy and will enable more detailed biological studies of the unique mode of action of this potent novel antibiotic.

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。