(2R)-cis-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)proline | 122471-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-cis-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)proline
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)proline；(2R,5R)-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 122471-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: DALZZWWCHLKBLE-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-cis-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)proline 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.75h， 生成 (5R)-trans-1-benzyl-2-cyano-5-(5-oxohexyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成和构象研究anatoxin-a：一种有效的乙酰胆碱激动剂。

  摘要：

  Anatoxin-a是一种强大的烟碱乙酰胆碱受体激动剂。其最近报道的合成方法已得到进一步优化，可提供10％的总收率提供大于99％光学纯度的抗毒素a。固体抗毒素-a的几何形状已通过其盐酸盐的X射线晶体学测定。使用2D NMR方法和同核解偶联，通过500-MHz 1H NMR光谱确定了溶液的构象。为了进一步比较，已使用力场计算来评估可用于抗毒素a的各种构型之间的能量差异。可以看出该分子在溶液和晶体中都采用相同的环构象。

  DOI：

  10.1021/jm00147a032
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-<4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl>proline tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-cis-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)proline
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a040

文献信息

• Chirospecific synthesis of nitrogen and side chain modified analogs of (+)-anatoxin
  作者：F. Javier Sardina、Michael H. Howard、Ari M. P. Koskinen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00280a037

  日期：1989.9
• SARDINA, F. JAVIER;HOWARD, MICHAEL H.;KOSKINEN, ARI M. P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4654-4660
  作者：SARDINA, F. JAVIER、HOWARD, MICHAEL H.、KOSKINEN, ARI M. P.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——