([1,1’-biphenyl]-4-yl)(1H-indol-3-yl)methanone | 1448068-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ([1,1’-biphenyl]-4-yl)(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(1H-indol-3-yl)methanone；biphenyl-4-yl(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1448068-28-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: CPRLGNIFRINTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到([1,1’-biphenyl]-4-yl)(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  催化量的铜催化剂和液体辅助研磨可实现无氮吲哚的脱羧酰化

  摘要：

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob00622b

文献信息

• Synthesis of 3-acylindoles <i>via</i> copper-mediated oxidative decarbethoxylation of ethyl arylacetates
  作者：Anjali Jaiswal、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02550b

  日期：——

  An efficient regioselective C-3 acylation of free indoles (N-H) has been accomplished via oxidative decarbethoxylation of easily available ethyl arylacetates using Cu(OAc)2 and KOtBu in DMSO.

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。
• Temperature-Dependent Product Selectivity in the VilsmeierHaack Reaction on Bis(phenylhydrazones) of Bis(aroylmethyl) Sulfides (=1,1′-[Thiobis(methylene)]bis[arylmethanone] Bis(2-phenylhydrazones)): Synthesis of 3-Aroylindoles (=Aryl(1H-indol-3-yl)methan
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/hlca.201200198

  日期：2013.3

  The bis(phenylhydrazone) of substituted diphenacyl sulfides (=1,1′‐[thiobis(methylene)]bis[arylmethanone] bis(2‐phenylhydrazones)) 1 underwent a tandem sequence of reactions upon treatment with Vilsmeier reagent, ultimately yielding 3‐aroylindoles (=aryl(1H‐indol‐3‐yl)methanones) 3 (Scheme 1 and Table 1). The reaction seems to be product selective depending upon the reaction temperature.

  取代的苯甲酰硫的双（苯phenyl）（= 1,1'-[硫代双（亚甲基）]双[芳基甲酮]双（2-苯基hydr唑酮））1经过Vilsmeier试剂处理后串联反应，最终产生3-芳基吲哚（=芳基（1 H-吲哚-3-基）亚甲基）3（方案1和表1）。反应似乎是产物选择性的，这取决于反应温度。