1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-二苯基磷酰基-beta-d-吡喃甘露糖 | 108321-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-二苯基磷酰基-beta-d-吡喃甘露糖
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-二苯基磷酰基-Β-D-吡喃甘露糖；BETA-D-吡喃甘露糖1,2,3,4-四乙酸酯6-(二苯基磷酸酯)
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-<(diphenoxy)phosphoryl>-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-β-D-mannopyranose；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-diphenoxyphosphoryl-β-D-mannopyranose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-diphenylphosphoryl-beta-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 108321-48-8
• 化学式: C₂₆H₂₉O₁₃P
• 分子量: 580.482
• InChiKey: IKZZNFIJWMQZMQ-PUHDZGQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-二苯基磷酰基-beta-d-吡喃甘露糖 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Synthèsesd'esters磷酸酯d'intérêt生物制剂III。酸性α-D-甘露糖-1-磷酸合酶，D-甘露糖-6-磷酸及α-D-甘露糖-1,6-二磷酸的合成。磷酸葡萄糖突变酶行动

  摘要：

  酰胺化的α-D-甘露糖-1-磷酸，乙酰化的氯甘露糖，二羟基磷酸酯化的二苯醚，氢化的糖基化酶等。用酰胺化的α-D-甘露糖-1,6-二磷酸在三氯叔丁基-2,3,4-二苯甲基磷酰基-6-甘露糖基α上的同化酶处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360649
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-二苯基磷酰基-beta-d-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Synthèsesd'esters磷酸酯d'intérêt生物制剂III。酸性α-D-甘露糖-1-磷酸合酶，D-甘露糖-6-磷酸及α-D-甘露糖-1,6-二磷酸的合成。磷酸葡萄糖突变酶行动

  摘要：

  酰胺化的α-D-甘露糖-1-磷酸，乙酰化的氯甘露糖，二羟基磷酸酯化的二苯醚，氢化的糖基化酶等。用酰胺化的α-D-甘露糖-1,6-二磷酸在三氯叔丁基-2,3,4-二苯甲基磷酰基-6-甘露糖基α上的同化酶处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360649

文献信息

• Synthesis of phosphorylated trimannosides corresponding to end groups of the high-mannose chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90077-6

  日期：1987.4

  alpha-D-Manp-(1----6)-alpha-D-Man derivatives from which the 2'-hydroxyl group was liberated by O-deacetylation. Addition of the terminal D-mannose 6-phosphate residues was achieved by reaction with the readily accessible 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-diphenoxyphosphoryl-alpha-D-mannopyranosyl bromide under standard glycosylation conditions. Conventional deprotection provided the terminal 6"-phosphate of alpha-D-

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，
• Synthesis of some d-mannosyl-disaccharides containing D-mannose 6-phosphate residues
  作者：Khushi L. Matta、Manjit S. Chowdhary、Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80026-x

  日期：1986.8