N-t-butyloxycarbonyl-5-chloro-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid | 86447-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-5-chloro-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 86447-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₄
• 分子量: 261.705
• InChiKey: YKFOVNNNNGGONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-5-chloro-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-chloro-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VIII. Selective a-alkylation and γ-halogenation of the dianion from α,β-unsaturated nipecotic acid derivatives

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶-3-羧酸 (3) 酸 (3) 是 GABA 摄取抑制剂尼泊金酸 (1) 的 β、γ 不饱和衍生物。 的β，γ-不饱和衍生物。 通过二锂 盐脱共轭，合成了受 N-叔丁氧羰基保护的 中间体 (6)。用烷基化剂或醛取代中间体 烷基化剂或醛取代，得到的主要是 a-烷基化产物，但用 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化则提供了一条通向 γ-取代的不饱和氨基酸 (13a)。

  DOI：

  10.1071/ch9830601
• 作为产物：
  描述：

  guvacine hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-5-chloro-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VIII. Selective a-alkylation and γ-halogenation of the dianion from α,β-unsaturated nipecotic acid derivatives

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶-3-羧酸 (3) 酸 (3) 是 GABA 摄取抑制剂尼泊金酸 (1) 的 β、γ 不饱和衍生物。 的β，γ-不饱和衍生物。 通过二锂 盐脱共轭，合成了受 N-叔丁氧羰基保护的 中间体 (6)。用烷基化剂或醛取代中间体 烷基化剂或醛取代，得到的主要是 a-烷基化产物，但用 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化则提供了一条通向 γ-取代的不饱和氨基酸 (13a)。

  DOI：

  10.1071/ch9830601