2-Bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl triflate | 395642-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl triflate
• CAS: 395642-65-6
• 化学式: C₁₃H₂₂BrF₃O₄SSi
• 分子量: 439.366
• InChiKey: HFOAXKYNRUVPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl triflate 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-Butyl (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethenylcyclohex-1-enyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stille和Heck偶联的一锅法序列：各种1,3,5-己三烯的合成及其随后的6pi电环化。

  摘要：

  在三氟甲磺酸酯离去基团的位点，钯催化的2-溴环己基-1-烯基三氟甲磺酸酯7和11与各种烯基锡烷的化学偶联反应产生了溴丁二烯，这些溴丁二烯易于与丙烯酸酯和苯乙烯进行Heck反应。这两个步骤都可以在同一烧瓶中进行，从而以高达88％的总收率得到差异化官能化的己三烯。对于简单的锡烷，可以将相同的催化剂前体用于两个偶联步骤，从而仅用一份催化剂即可完成整个序列。对于某些官能取代的锡烷，必须使用经过特殊调节的催化剂体系。将所得的1,3,5-己三烯进一步转化，特别是将甲氧基取代的化合物14a-c转化为双环[4.4.0]癸烯30（71-97％），双环[4.3.0]壬烯酮35（74-93％），环癸炔酮37a（47％）和环壬炔酮39a（15％）。其他己三烯的热电环化以良好的收率得到四氢萘31（60-61％），三环内酯32（72-75％）和十氢菲33（75％）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4035::aid-chem4035>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Stille和Heck偶联的一锅法序列：各种1,3,5-己三烯的合成及其随后的6pi电环化。

  摘要：

  在三氟甲磺酸酯离去基团的位点，钯催化的2-溴环己基-1-烯基三氟甲磺酸酯7和11与各种烯基锡烷的化学偶联反应产生了溴丁二烯，这些溴丁二烯易于与丙烯酸酯和苯乙烯进行Heck反应。这两个步骤都可以在同一烧瓶中进行，从而以高达88％的总收率得到差异化官能化的己三烯。对于简单的锡烷，可以将相同的催化剂前体用于两个偶联步骤，从而仅用一份催化剂即可完成整个序列。对于某些官能取代的锡烷，必须使用经过特殊调节的催化剂体系。将所得的1,3,5-己三烯进一步转化，特别是将甲氧基取代的化合物14a-c转化为双环[4.4.0]癸烯30（71-97％），双环[4.3.0]壬烯酮35（74-93％），环癸炔酮37a（47％）和环壬炔酮39a（15％）。其他己三烯的热电环化以良好的收率得到四氢萘31（60-61％），三环内酯32（72-75％）和十氢菲33（75％）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4035::aid-chem4035>3.0.co;2-p