(10E,14E,16E)(5S,6R,7R,8R,9R,13R)-13-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-17-iodo-9-methoxy-6,8,11-trimethyl-3-oxo-7-triethylsilanyloxy-heptadeca-10,14,16-trienoic acid methyl ester | 627101-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,14E,16E)(5S,6R,7R,8R,9R,13R)-13-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-17-iodo-9-methoxy-6,8,11-trimethyl-3-oxo-7-triethylsilanyloxy-heptadeca-10,14,16-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6R,7R,8R,9R,10E,13R,14E,16E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-17-iodo-9-methoxy-6,8,11-trimethyl-3-oxo-7-triethylsilyloxyheptadeca-10,14,16-trienoate
• CAS: 627101-52-4
• 化学式: C₃₄H₆₃IO₇Si₂
• 分子量: 766.946
• InChiKey: QOEAEKWTKLKMCW-IUGCCVIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,14E,16E)(5S,6R,7R,8R,9R,13R)-13-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-17-iodo-9-methoxy-6,8,11-trimethyl-3-oxo-7-triethylsilanyloxy-heptadeca-10,14,16-trienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 barium dihydroxide 、 copper(l) iodide 、 lutidine 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(1S(1R*,5S*,9S*,10S*,11S*,12S*,13R*)7E)-5-[(1E,3E)-6-((1R*,2S*)-2-chlorocyclopropyl)-1,3-hexadien-5-ynyl]-1,13-dihyroxy-9-methoxy-7,10,12-trimethyl-4-15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid (1R,5R)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2R,3S)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-2-hydroxy-butyl]-(2E,6E,8E)-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienyl ester 在 Proton Sponge 、 lutidine 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (10E,14E,16E)(5S,6R,7R,8R,9R,13R)-13-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-17-iodo-9-methoxy-6,8,11-trimethyl-3-oxo-7-triethylsilanyloxy-heptadeca-10,14,16-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853